benzyl N-[(2S,3R)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate | 217438-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3R)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 217438-94-3
• 化学式: C₁₈H₂₄F₃NO₃
• 分子量: 359.389
• InChiKey: NQAFCQNRNBVCHT-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3R)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-Cyclohexylmethyl-5-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Asymmetric Synthesis of β-Amino Alcohols by Means of α-Chirally Protected Amino Alkyllithiums

  摘要：

  本文描述了一种全新的、通用的合成方法，用于制备对映纯的α-氨基酮和顺式-β-氨基醇，该方法以通过皮尔逊（Pearson）的转金属化方案生成的双手性N-保护α-氨基烷基锂作为关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1891
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙醛 在 氨 、 sodium 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S,3R)-1-cyclohexyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Asymmetric Synthesis of β-Amino Alcohols by Means of α-Chirally Protected Amino Alkyllithiums

  摘要：

  本文描述了一种全新的、通用的合成方法，用于制备对映纯的α-氨基酮和顺式-β-氨基醇，该方法以通过皮尔逊（Pearson）的转金属化方案生成的双手性N-保护α-氨基烷基锂作为关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1891

文献信息

• A New Approach to Asymmetric Synthesis of <i>β</i>-Amino Alcohols by Means of <i>α</i>-Chirally Protected Amino Alkyllithiums
  作者：Takahiro Tomoyasu、Katsuhiko Tomooka、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-1998-1891

  日期：1998.10

  A new, general synthetic approach to enantiopure α-amino ketones and syn-β-amino alcohols is described which employs the doubly chiral N-protected α-amino alkyllithiums generated via Pearson's transmetalative protocol as the key synthetic intermediates.

  本文描述了一种全新的、通用的合成方法，用于制备对映纯的α-氨基酮和顺式-β-氨基醇，该方法以通过皮尔逊（Pearson）的转金属化方案生成的双手性N-保护α-氨基烷基锂作为关键的合成中间体。