dithiopomalidomide | 1441637-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dithiopomalidomide
• 英文别名: 7-amino-2-(2-oxo-6-thioxopiperidin-3-yl)-3-thioxoisoindolin-1-one；1,6′-dithiopomalidomide；1,6'-dithiopomalidomide；1,6’-dithiopomalidomide；7-Amino-2-(2-oxo-6-thioxopiperidin-3-yl)-3-thioxoisoindolin-1-one；7-amino-2-(2-oxo-6-sulfanylidenepiperidin-3-yl)-3-sulfanylideneisoindol-1-one
• CAS: 1441637-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 305.381
• InChiKey: IPQOCAMFOKDZGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 劳森试剂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dithiopomalidomide
  参考文献：
  名称：

  THIO COMPOUNDS

  摘要：

  一个化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其结构为：其中A、B和D分别为氧或硫，前提是A、B和D中至少有一个为硫；R1-R8分别独立地为氢、羟基、酰基、取代酰基、酰氧基、取代酰氧基、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、烷氧基、取代烷氧基、芳基、取代芳基、氨基、取代氨基、卤素、杂环烷基、取代杂环烷基、杂环芳基、取代杂环芳基或含硫基团。

  公开号：

  US20130143922A1

文献信息

• Thionation of Aminophthalimide Hindered Carbonyl Groups and Application to the Synthesis of 3,6′-Dithionated Pomalidomides
  作者：Michael T. Scerba、Maxime A. Siegler、Nigel H. Greig

  DOI：10.1055/s-0040-1720460

  日期：2021.6

  and with regiochemistry distinct from Lawesson’s Reagent thionation methods. When heated in 1,4-dioxane with P4S10–pyridine complex, pomalidomides are smoothly and reproducibly converted into their 3,6′-dithionated analogues in roughly 30% isolated yield and at various scales. While detrimental to the desired 3,6′-type outcome when employing Lawesson’s Reagent, we hypothesize that the pomalidomide

  在这里，我们提出了一种新的一锅法，用于pomalidomide衍生物的3,6'-二硫键化，其中关键的3位硫原子优先安装在氨基邻苯二甲酰亚胺系统的所需（但空间上很拥挤）的羰基上，并且区域化学不同取自Lawesson的试剂硫磺化方法。在1,4-二恶烷中与P 4 S 10-吡啶配合物加热时，波马来烯胺可以平滑地，可重复地转化为3,6'-二硫代去甲酰类似物，分离产率约为30％，且规模不一。尽管使用Lawesson试剂不利于理想的3,6'型结局，但我们假设pomalidomide苯胺基团会促进P 4 S 10否则受阻的3位羰基上的C-型硫代反应，有助于观察到的选择性。当与经典的硫磺化方法结合使用时，该方法为合成工具箱提供了有趣且吸引人的功能，允许在后期的直接单瓶操作中轻松获得互补的亚硫代pomalidomide。
• [EN] METHOD FOR SELECTIVELY SYNTHESIZING 3,6'-DITHIOPOMALIDOMIDE FROM POMALIDOMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE SÉLECTIVE DE 3,6'-DITHIOPOMALIDOMIDE À PARTIR DE POMALIDOMIDE<br/>[KO] 포말리도마이드로부터 3,6'-디티오포말리도마이드를 선택적으로 합성하는 방법
  申请人：AEVIS BIO INC

  公开号：WO2022092774A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  본 발명은 포말리도마이드로부터 3,6'-디티오포말리도마이드를 선택적으로 합성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법에 따르면, 3,6'-디티오포말리도마이드 합성 과정에서 생성되는 부산물인 1,6-디티오포말리도마이드의 생성을 감소시키고 3,6-디티오포말리도마이드의 합성 비율을 90% 이상 선택적으로 증가시킴으로써, 이후 정제과정에서 1,6-디티오포말리도마이드를 HPLC 등으로 분리하는데 필요한 시간과 비용을 절감할 수있으며, 이를 통해 3,6'-디티오포말리도마이드 화합물의 생산성 및 경제성을 제고할 수 있는 장점이 있다.

  本发明涉及一种从对甲酰胺基苯基硫醚选择性地合成3,6'-二硫代对甲酰胺基苯的方法。根据本发明的方法，通过减少在3,6'-二硫代对甲酰胺基苯合成过程中产生的副产物1,6-二硫代对甲酰胺基苯的生成，并选择性地增加3,6-二硫代对甲酰胺基苯的合成比例至90％以上，可以节省在后续纯化过程中分离1,6-二硫代对甲酰胺基苯所需的时间和成本，从而提高3,6'-二硫代对甲酰胺基苯化合物的生产率和经济性。
• Thio compounds
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10220028B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, having a structure of: wherein A, B and D are each oxygen or sulfur, provided that least one of A, B and D is sulfur; and R1-R8 are each independently hydrogen, hydroxyl, acyl, substituted acyl, acyloxy, substituted acyloxy, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, alkoxy, substituted alkoxy, aryl, substituted aryl, amino, substituted amino, halogen, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, or a thio-containing group.

  一种化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其结构为： 其中 A、B 和 D 各自为氧或硫，条件是 A、B 和 D 中至少有一个是硫；R1-R8 各自独立地为氢、羟基、酰基、取代酰基、酰氧基、取代酰氧基、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、烷氧基、取代烷氧基、芳基、取代芳基、氨基、取代氨基、卤素、杂环烷基、取代杂环烷基、杂芳基、取代杂芳基或含硫基的基团。
• US8927725B2
  申请人：——

  公开号：US8927725B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• US9084783B2
  申请人：——

  公开号：US9084783B2

  公开（公告）日：2015-07-21