1-Acetamino-2-methyl-anthrachinon | 5936-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Acetamino-2-methyl-anthrachinon
• 英文别名: N-(2-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-[1]anthryl)-acetamide；N-(2-Methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-[1]anthryl)-acetamid；1-Acetylamino-2-methyl-anthrachinon；N-(2-Methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracenyl)acetamide；N-(2-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)acetamide
• CAS: 5936-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: LGEHJBUXJXWUHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetamino-2-methyl-anthrachinon 生成 2-hydroxy-4-methyl-naphtho[1,2,3-de]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  DE264010

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  分散橙11 生成 1-Acetamino-2-methyl-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Roemer; Link, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Anthraquinone Compounds Inhibit Colon Cancer Cell Proliferation via the Reactive Oxygen Species/JNK Pathway
  作者：Yuying Li、Fang Guo、Yingying Guan、Tinggui Chen、Kaiqing Ma、Liwei Zhang、Zhuanhua Wang、Qiang Su、Liheng Feng、Yaoming Liu、Yuzhi Zhou

  DOI：10.3390/molecules25071672

  日期：——

  A series of amide anthraquinone derivatives, an important component of some traditional Chinese medicines, were structurally modified and the resulting antitumor activities were evaluated. The compounds showed potent anti-proliferative activities against eight human cancer cell lines, with no noticeable cytotoxicity towards normal cells. Among the candidate compounds, 1-nitro-2-acyl anthraquinone-leucine

  一系列酰胺蒽醌衍生物是一些中药的重要成分，经过结构修饰，并评估了由此产生的抗肿瘤活性。这些化合物对八种人类癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，对正常细胞没有明显的细胞毒性。在候选化合物中，1-硝基-2-酰基蒽醌-亮氨酸 (8a) 对 HCT116 细胞活性的抑制作用最大，IC50 为 17.80 μg/mL。此外，使用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指数分析（CoMSIA）在三维定量构效关系（3D-QSAR）研究中建立了相关模型。此外，化合物 8a 通过活性氧 (ROS)-JNK 激活有效杀死肿瘤细胞，导致 ROS 水平增加、JNK 磷酸化和线粒体应激。然后细胞色素 c 被释放到细胞质中，进而激活半胱氨酸蛋白酶途径并最终诱导肿瘤细胞凋亡，表明该化合物可能用于治疗结肠癌。
• 76. Nitrosoacylarylamines. Part II. The action of nitrous fumes on acylarylamines
  作者：J. W. Haworth、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9400000361

  日期：——
• 191. Chemistry of indanthrone. Part VIII. 3 : 3′-Dimethyl derivatives of indanthrone and flavanthrone
  作者：William Bradley、Harry E. Nursten

  DOI：10.1039/jr9530000924

  日期：——