6'-bromolaudanosine | 54712-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6'-bromolaudanosine
• 英文别名: (+/-)2-Bromlaudanosin；6'-Chlorlaudanosin；6'-Bromolaudanosin；6'-Bromlaudanosin；(+/-)-1-(2-Brom-4,5-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；dl-6'-Bromlaudanosin；Laudanosine, 6'-bromo-；1-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 54712-52-6
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO₄
• 分子量: 436.346
• InChiKey: LGEHGMJWQAKLLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-bromolaudanosine 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(2-bromo-4-hydroxy-5-methoxy-benzyl)-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Schoepf; Thierfelder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 143,153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,3',4'-tetramethoxy-2-vinyl-stilbene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6'-bromolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  Schoepf; Thierfelder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 143,153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroreductive synthesis of 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives and its application to cularine synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuya Miyamoto、Masamichi Mizukami、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82914-2

  日期：1981.1

  immonium salts in the presence of bromobenzylbromide derivatives gave 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives in moderate yields. This reaction is useful in the synthesis of several natural alkaloids as exemplified in the synthesis of Cularine.

  在溴代苄基溴化物衍生物的存在下，将铵盐进行电化学还原，可得到中等收率的1-（溴代苄基）-异喹啉衍生物。该反应可用于合成几种天然生物碱，例如合成猪胆碱。
• Simplified Derivatives of Tetrandrine as Potent and Specific P-gp Inhibitors to Reverse Multidrug Resistance in Cancer Chemotherapy
  作者：Rong Zeng、Xiu-Ming Yang、Hong-Wei Li、Xue Li、Yu Guan、Tao Yu、Peng Yan、Wen Yuan、Sheng-Li Niu、Jing Gu、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02061

  日期：2023.3.23

  Targeted inhibition of a drug efflux transporter P-glycoprotein (P-gp) is an important strategy to reverse multidrug resistance in cancer chemotherapy. In this study, a rationally structural simplification to natural tetrandrine was performed based on molecular dynamics simulation and fragment growth, leading to an easily prepared, novel, and simplified compound OY-101 with high reversal activity and

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。
• Novel zinc-promoted alkylation of iminium salts. New synthesis of benzylisoquinoline, phthalidylisoquinoline, and protoberberine alkaloids and related compounds
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Hamaguchi、Manji Sasaki、Shumei Fujita、Kimihiko Nagami

  DOI：10.1021/jo00158a010

  日期：1983.5
• Schoepf; Thierfelder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 143,153
  作者：Schoepf、Thierfelder

  DOI：——

  日期：——