(+/-)-1-[3'-azido-4'-phenylazetidin-2'-one-1'-yl]-2-[3''-azido-4''-phenyl-azetidin-2''-one-1''-yl]ethane | 1089140-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-1-[3'-azido-4'-phenylazetidin-2'-one-1'-yl]-2-[3''-azido-4''-phenyl-azetidin-2''-one-1''-yl]ethane
• 英文别名: (3S,4R)-3-azido-1-[2-[(3R,4S)-3-azido-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]ethyl]-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1089140-12-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₈O₂
• 分子量: 402.415
• InChiKey: DFSPPWLOBUMZMM-FZDBZEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(propargyl)deoxycholanamide 、 (+/-)-1-[3'-azido-4'-phenylazetidin-2'-one-1'-yl]-2-[3''-azido-4''-phenyl-azetidin-2''-one-1''-yl]ethane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4R,4'R)-N,N'-(((ethane-1,2-diylbis(2-oxo-4-phenylazetidine-1,3-diyl))bis(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl))bis(methylene))bis(4-((3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of bile acid dimers linked with 1,2,3-triazole and bis-β-lactam

  摘要：

  我们在此报告通过 1,2,3-三唑和双δ-内酰胺连接的胆汁酸二聚体 11â18 的合成和生物学评价。胆汁酸二聚体 11â18 是在 Cu(I) 催化剂（点击化学）作用下，通过重氮双δ-内酰胺 3、4 和胆酸/脱氧胆酸衍生的末端炔烃 7â10 的 1,3-二极环加成反应合成的。对这些新型分子的抗真菌和抗细菌活性进行了体外评估。大多数化合物对所有测试的真菌和细菌菌株都表现出了明显的抗真菌和抗细菌活性。此外，还确定了它们对 HEK-293 和 MCF-7 细胞的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b809221d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 potassium azidoacetate 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到(+/-)-1,2-bis[3'-azido-4'-phenylazetidin-2'-one-1'-yl]ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of bile acid dimers linked with 1,2,3-triazole and bis-β-lactam

  摘要：

  我们在此报告通过 1,2,3-三唑和双δ-内酰胺连接的胆汁酸二聚体 11â18 的合成和生物学评价。胆汁酸二聚体 11â18 是在 Cu(I) 催化剂（点击化学）作用下，通过重氮双δ-内酰胺 3、4 和胆酸/脱氧胆酸衍生的末端炔烃 7â10 的 1,3-二极环加成反应合成的。对这些新型分子的抗真菌和抗细菌活性进行了体外评估。大多数化合物对所有测试的真菌和细菌菌株都表现出了明显的抗真菌和抗细菌活性。此外，还确定了它们对 HEK-293 和 MCF-7 细胞的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b809221d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of bile acid dimers linked with 1,2,3-triazole and bis-β-lactam
  作者：Namdev S. Vatmurge、Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Fazal Shirazi、Mukund V. Deshpande、Sreenath Kadreppa、Samit Chattopadhyay、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1039/b809221d

  日期：——

  We report herein the synthesis and biological evaluation of bile acid dimers 11–18 linked through 1,2,3-triazole and bis-β-lactam. The dimers 11–18 were synthesized using 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazido bis-β-lactams 3, 4 and terminal alkynes 7–10 derived from cholic acid/deoxycholic acid in the presence of Cu(I) catalyst (click chemistry). These novel molecules were evaluated in vitro for their antifungal and antibacterial activity. Most of the compounds exhibited significant antifungal as well as antibacterial activity against all the tested fungal and bacterial strains. Moreover, their in vitro cytotoxicities towards HEK-293 and MCF-7 cells were also established.

  我们在此报告通过 1,2,3-三唑和双δ-内酰胺连接的胆汁酸二聚体 11â18 的合成和生物学评价。胆汁酸二聚体 11â18 是在 Cu(I) 催化剂（点击化学）作用下，通过重氮双δ-内酰胺 3、4 和胆酸/脱氧胆酸衍生的末端炔烃 7â10 的 1,3-二极环加成反应合成的。对这些新型分子的抗真菌和抗细菌活性进行了体外评估。大多数化合物对所有测试的真菌和细菌菌株都表现出了明显的抗真菌和抗细菌活性。此外，还确定了它们对 HEK-293 和 MCF-7 细胞的体外细胞毒性。