(±)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide | 885894-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: (+/-)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide；2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 885894-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00996258
• 分子量: 193.246
• InChiKey: LJEDIKNIRTZHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (±)-2-methoxy-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd0-CalB CLEA作为生物杂化催化剂的一级苯胺的化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  本文中，我们报道了使用由固定在南极假丝酵母（CalB CLEA）的脂肪酶B （CalB CLEA）的交联酶聚集体上的钯纳米颗粒组成的生物混合催化剂，用于苄胺的动态动力学拆分（DKR）。已证明一组胺经过有效的DKR，并研究了催化剂的可回收性。提出了进一步阐明催化剂结构的广泛努力。

  DOI：

  10.1002/chem.201901418

文献信息

• Integrated Heterogeneous Metal/Enzymatic Multiple Relay Catalysis for Eco-Friendly and Asymmetric Synthesis
  作者：Carlos Palo-Nieto、Samson Afewerki、Mattias Anderson、Cheuk-Wai Tai、Per Berglund、Armando Córdova

  DOI：10.1021/acscatal.6b01031

  日期：2016.6.3

  sequences (reductive amination/amidation, aerobic oxidation/reductive amination/amidation, reductive amination/kinetic resolution and reductive amination/dynamic kinetic resolution) were developed. They were next applied to the direct synthesis of various biologically and optically active amines or amides in one-pot from simple aldehydes, ketones, or alcohols, respectively.

  通常使用逐步转化来进行有机合成，其中通常需要在进一步反应之前分离和纯化关键中间体。本文中，我们公开了使用非均相金属和酶催化剂的组合，在一个锅中以生态友好和不对称方式合成有价值分子（例如胺和酰胺）的非均相金属/酶多重中继集成催化的概念。在此，可以在涉及多步催化串联操作的一锅法中引入试剂，催化剂和不同条件。开发了几种新颖的共催化中继序列（还原胺化/酰胺化，有氧氧化/还原胺化/酰胺化，还原胺化/动力学拆分和还原胺化/动态动力学拆分）。
• SUBSTITUTED THIOPHENYL URACILS, SALTS THEREOF AND THE USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS
  申请人：Syngenta Crop Protection AG

  公开号：US20210087151A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention relates to substituted thiophenyl uracils of general formula (I) or salts (I) thereof, wherein the groups in general formula (I) are as defined in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling weeds and/or weed grasses in crops of cultivated plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of cultivated plants.

  该发明涉及通式（I）的取代噻吩基尿嘧啶或其盐，其中通式（I）中的基团如描述中所定义，并且将其用作除草剂，特别是用于控制农作物中的杂草和/或杂草草本植物，或作为植物生长调节剂，以影响农作物的生长。
• [EN] SYNTHESIS OF AMIDES AND AMINES FROM ALDEHYDES OR KETONES BY HETEROGENEOUS METAL CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AMIDES ET D'AMINES À PARTIR D'ALDÉHYDES OU DE CÉTONES PAR CATALYSE MÉTALLIQUE HÉTÉROGÈNE
  申请人：CÓRDOVA ARMANDO

  公开号：WO2016096905A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  This invention concerns the first mild and efficient synthesis of primary amines and amides from aldehydes or ketones using a heterogeneous metal catalystand amine donor. The initial heterogeneous metal- catalyzed reaction between the carbonyl and the amine donor components is followed up with the addition of a suitable acylating agent component in one-pot. Hence, the present invention provides a novel catalytic one-pot three-component synthesis of amides. Moreover, the integration of enzyme catalysis allows for eco-friendly one-pot co-catalytic synthesis ofamides from aldehyde and ketone substrates, respectively. The process can be applied to the co-catalytic one-pot three-component synthesis of capsaicin and its analogues from vanillin or vanillyl alcohol. It can also be applied for asymmetric synthesis. In the present invention, a novel co-catalytic reductive amination/dynamic kinetic resolution (dkr) relay sequence for the asymmetric synthesis of optically active amides from ketones is disclosed. Moreover, implementation of a catalytic reductive amination/kinetic resolution (kr) relay sequence produces the corresponding optically active amide product and optical active primary amine product with the opposite stereochemistry from the starting ketones.

  这项发明涉及使用异质金属催化剂和胺供体从醛或酮中合成一级胺和酰胺的第一种温和高效方法。首先是醛和酰胺供体组分之间的初始异质金属催化反应，随后在同一反应体系中加入合适的酰化剂组分。因此，该发明提供了一种新颖的催化一锅法三组分合成酰胺的方法。此外，酶催化的整合使得从醛和酮底物中环保的一锅法共催化合成酰胺成为可能。该过程可应用于从香草醛或香草醇合成辣椒素及其类似物的共催化一锅法三组分合成，也可用于不对称合成。在本发明中，揭示了一种新颖的共催化还原胺/动力学拆分（dkr）继发序列，用于从酮中不对称合成光学活性酰胺。此外，实施一种催化还原胺/动力学拆分（kr）继发序列可产生相应的光学活性酰胺产物和起始酮的相反立体化学的光学活性一级胺产物。
• Ammonium formate as a green hydrogen source for clean semi-continuous enzymatic dynamic kinetic resolution of (+/−)-α-methylbenzylamine
  作者：Amanda S. de Miranda、Rodrigo O. M. A. de Souza、Leandro S. M. Miranda

  DOI：10.1039/c4ra00462k

  日期：——

  The chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of (+/−)-α-methylbenzylamine under continuous flow conditions in the presence of Pd/BaSO₄as racemization catalyst and ammonium formate as reductant is described.

  描述了在连续流动条件下，通过使用Pd/BaSO₄作为消旋催化剂和甲酸铵作为还原剂的化学酶动力学动力学分辨解(+/-)-α-甲基苄胺。
• Ethyl acetate as an acyl donor in the continuous flow kinetic resolution of (±)-1-phenylethylamine catalyzed by lipases
  作者：Amanda S. de Miranda、Leandro S. M. Miranda、Rodrigo O. M. A. de Souza

  DOI：10.1039/c3ob40437d

  日期：——

  The synthesis of chiral amines is still a challenge for organic synthesis since optically pure amines are of great importance for the pharmaceutical and agrochemical industries. Among all the methodologies developed until now, chemoenzymatic dynamic kinetic resolution has proven to be useful for the preparation of enantioenriched primary chiral amines. In our continuous efforts toward the development

  手性胺的合成仍然是有机合成的挑战，因为光学纯的胺对于制药和农业化学工业非常重要。在迄今为止开发的所有方法中，化学酶动力学动力学拆分已被证明可用于制备对映体富集的伯手性胺。在我们为开发连续流方法而不断努力的过程中，我们在此报告了关于连续流动力学拆分的结果。（±）-1-苯基乙胺 导致使用高对映体比率（> 200）和短停留时间（40分钟）的所需产品 乙酸乙酯 作为酰基供体。