methyl 4-amino-2-chloro-6-methylbenzoate | 116621-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-2-chloro-6-methylbenzoate
• CAS: 116621-20-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: ODTCUTPMUHGCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-2-chloro-6-methylbenzoate 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 以78%的产率得到2-氯-4-羟基-6-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aryloxy Acetic Acid Diuretics with Uricosuric Activity. I. Polycyclic Aryloxy Acetic Acids.

  摘要：

  为了获得利尿剂的先导化合物，制备了多种多环芳基乙酸[异吲哚衍生物 (7)、喹唑啉衍生物 (15)、苯并吡喃衍生物 (20)、黄酮衍生物 (24)、苯并呋喃衍生物 (30) 和茚衍生物 (36)]。对这些化合物在大鼠体内的利尿活性、在大鼠体内的排尿活性以及在 11-脱氧皮质酮醋酸酯（DOCA）/盐高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。在这些化合物中，20 具有强效利尿、排尿和中度抗高血压活性。因此，我们选择 20 作为先导化合物，用于开发新的利尿剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2400
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97.4%的产率得到methyl 4-amino-2-chloro-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Aryloxy Acetic Acid Diuretics with Uricosuric Activity. I. Polycyclic Aryloxy Acetic Acids.

  摘要：

  为了获得利尿剂的先导化合物，制备了多种多环芳基乙酸[异吲哚衍生物 (7)、喹唑啉衍生物 (15)、苯并吡喃衍生物 (20)、黄酮衍生物 (24)、苯并呋喃衍生物 (30) 和茚衍生物 (36)]。对这些化合物在大鼠体内的利尿活性、在大鼠体内的排尿活性以及在 11-脱氧皮质酮醋酸酯（DOCA）/盐高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。在这些化合物中，20 具有强效利尿、排尿和中度抗高血压活性。因此，我们选择 20 作为先导化合物，用于开发新的利尿剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2400

文献信息

• [EN] INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE CARBOXAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014097140A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to indole carboxamide derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及式(I)的吲哚羧酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和n如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150344425A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to indole carboxamide derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  该发明涉及式(I)的吲哚羧酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和n如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。
• US9556117B2
  申请人：——

  公开号：US9556117B2

  公开（公告）日：2017-01-31