3-(1-carbonylvinyloxy)-4-hydroxybenzoic acid | 81757-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-carbonylvinyloxy)-4-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-(1-carboxyvinyloxy)-4-hydroxybenzoic acid；dehydrochorismic acid；3-(1-carboxyethenoxy)-4-hydroxybenzoic acid
• CAS: 81757-66-6
• 化学式: C₁₀H₈O₆
• 分子量: 224.17
• InChiKey: LKNPFOZIOWXDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C (decomp)
• 沸点：
  506.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-carbonylvinyloxy)-4-hydroxybenzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Satoshi; Ozawa, Tetsuo; Imagawa, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 3, p. 845 - 848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yloxy)benzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-(1-carbonylvinyloxy)-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的抑制研究

  摘要：

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MBTI），的分支酸-利用酶家族，催化在铁载体分支杆菌生长素T.这复杂的次级代谢物的生物合成的第一个关键步骤中的部件是用于既毒力和存活必需的结核分枝杆菌，病原学结核病（TB）病原体。因此，预期该酶的抑制剂可以作为具有新作用方式的TB疗法。在这里，我们描述了结核分枝杆菌的第一个抑制研究MbtI使用功能化的基于苯甲酸酯的抑制剂文库，旨在模拟MbtI催化反应的底物（丁香酸酯）和中间体（异丁香酸酯）。制备的最有效的抑制剂是设计为模拟酶中间体（等规酸）的抑制剂。这些化合物基于2,3-二羟基苯甲酸酯骨架，被证明是MbtI的低微摩尔抑制剂。该系列中最有效的抑制剂在C3处具有疏水性烯醇醚侧链，取代了在分支酸和等渗酸中发现的烯醇-丙酮基侧链。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000137

文献信息

• Microorganisms Engineered to Produce Phenol and Its Derivatives
  申请人：NIELSEN David

  公开号：US20160160244A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Novel methods for the in vivo production of phenol from renewable substrates using a recombinant microorganism (FIG. 1 ). Additionally, methods for the in vivo production of catechol and cis,cis-muconic acid from renewable substrates using a recombinant microorganism are disclosed. A host cell expresses at least one gene encoding a polypeptide that possesses isochorismate synthase activity, at least one gene encoding a polypeptide that possesses isochorismate pyruvate lyase activity, and at least one gene encoding a polypeptide that possesses salicylic acid decarboxylase activity. In the case of catechol, the host cell must additionally express at least one gene encoding a polypeptide that possesses phenol 2-monooxy-genase activity. In the case of cis,cis-muconic acid, the host cell must additionally express at least one gene encoding a polypeptide that possesses phenol 2-monooxygenase activity and at least one gene encoding a polypeptide that possesses catechol-1,2-dioxygenase activity.

  使用重组微生物从可再生底物中进行苯酚、邻苯二酚和顺式、顺式-巨环酸的体内生产的新方法(图1)。此外，还公开了使用重组微生物从可再生底物中进行邻苯二酚和顺式、顺式-巨环酸的体内生产的方法。宿主细胞表达至少一个编码具有异恶唑酸合酶活性的多肽的基因，至少一个编码具有异恶唑酸丙酮酸裂解酶活性的多肽的基因，以及至少一个编码具有水杨酸脱羧酶活性的多肽的基因。在邻苯二酚的情况下，宿主细胞还必须表达至少一个编码具有苯酚2-单加氧酶活性的多肽的基因。在顺式、顺式-巨环酸的情况下，宿主细胞还必须表达至少一个编码具有苯酚2-单加氧酶活性和至少一个编码具有邻苯二酚-1,2-双加氧酶活性的多肽的基因。
• US8906602B2
  申请人：——

  公开号：US8906602B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• [EN] NOVEL AUREOTHIN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AURÉOTHINE
  申请人：LEIBNIZ INST NATURSTOFF FORSCH

  公开号：WO2009124723A2

  公开（公告）日：2009-10-15

  This invention relates to the field of biologically active compounds and specifically to novel aureothin derivatives, pharmaceutical compositions comprising these novel aureothin derivatives, methods for the production of the aureothin derivatives and their use as fungicide, antibiotic as well as antitumor agent.