7-prenyloxy-4-propyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-prenyloxy-4-propyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-4-propyl-2H-chromen-2-one；7-(3-methylbut-2-enoxy)-4-propylchromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• mdl: MFCD02059203
• 分子量: 272.344
• InChiKey: LLYUNXMRMBCCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-prenyloxy-4-propyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the cytotoxicity of bioinspired coumarin analogues towards human breast cancer cells

  摘要：

  摘要：香豆素具有广泛的治疗能力，但其作用机制通常不清楚。我们对18种香豆素衍生物进行了测试，针对具有抑制细胞增殖能力的每种化合物进行评分，选择了最有效的香豆素类似物进行进一步研究。有趣的是，在乳腺癌细胞中发现了两个异戊氧基基团（5,7-二异戊氧基-4-甲基香豆素，4g）或辛氧基取代基（香豆素4d）的存在可以增加化合物在乳腺癌细胞中的活性，但对健康的人类成纤维细胞没有影响。还研究了强有效化合物在培养条件更类似于肿瘤微环境的乳腺癌细胞上的活性，并观察到了增加的毒性。结果表明，测试的香豆素衍生物可能有潜力减少肿瘤质量的增长。此外，在癌症治疗中将它们用作（联合）疗法可能会导致有限的副作用。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10082-6