2,3-diacetoxy-1-methoxy-5-allylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,3-diacetoxy-1-methoxy-5-allylbenzene
• 英文别名: 3-methoxy-4,5-di(acetoxy)-1-allylbenzene；5-allyl-3-methoxy-1,2-phenylene diacetate；1,2-diacetoxy-5-allyl-3-methoxy-benzene；1,2-Diacetoxy-5-allyl-3-methoxy-benzol；(6-Methoxy-3-allyl-o-phenylen)-diacetat；Benzene, 1,2-diacetoxy-3-methoxy-5-(2-propenyl)-；(2-acetyloxy-3-methoxy-5-prop-2-enylphenyl) acetate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: LNQGTWMAHXXWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diacetoxy-1-methoxy-5-allylbenzene 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(E)-3-methoxy-5-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  DDQ-Mediated Oxidation of Allylarenes: Expedient Access to Cinnamaldehyde-Containing Phenylpropanoids

  摘要：

  含有肉桂醛基团的苯丙烯类天然产物可以通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化介导的烯丙基芳烃轻松合成。本文描述的代表性示例包括来自单木质素生物合成的五种4-羟基肉桂醛衍生物、来自植物提取物的Boropinal C和7-甲氧基乌太呋醛。特别是，通过选择性单氧化和随后的异构化-环闭合-鲁米诺烯交换策略，实现了对7-甲氧基乌太呋醛的简单合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609554
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-3-甲氧基-苯酚 在 吡啶 作用下， 生成 2,3-diacetoxy-1-methoxy-5-allylbenzene
  参考文献：
  名称：

  99.肉豆蔻苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000436

文献信息

• 一种4-羟基肉桂醛类化合物的合成方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN107573226A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明申请涉及有机合成与农业化学领域，具体公开了一种合成式II所示4‑羟基肉桂醛类化合物的合成方法，该方法以4‑羟基烯丙基苯为原料，首先进行羟基保护，然后利用2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌(DDQ)为氧化剂，水(H2O)为亲核试剂，在较温和条件下氧化烯丙基为α,β‑不饱和醛(即肉桂醛结构)，最后脱保护得到目标产物。本发明阐述了一种4‑羟基肉桂醛类化合物的合成新方法，具有无过渡金属的参与，反应条件简单温和，产物收率高等特点，在农业化学特别是植物科学和生物能源转化领域有广泛的应用前景。
• DDQ-Mediated Oxidation of Allylarenes: Expedient Access to Cinnamaldehyde-Containing Phenylpropanoids
  作者：Tao-Shan Jiang、Yongping Cai、Qingqing Zhang、Guohui Li、Xi Cheng

  DOI：10.1055/s-0037-1609554

  日期：2018.12

  Phenylpropanoid natural products containing a cinnamaldehyde motif were easily synthesized from allylarenes mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation. Representative examples described herein are five types of 4-hydroxycinnamaldehyde derivatives from monolignols biosynthesis, Boropinal C, and 7-methoxywutaifuranal from plant extracts. Especially, simple synthesis of 7-methoxywutaifuranal was exploited through selective mono-oxidation and subsequent isomerization–ring-closing-metathesis strategy.

  含有肉桂醛基团的苯丙烯类天然产物可以通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化介导的烯丙基芳烃轻松合成。本文描述的代表性示例包括来自单木质素生物合成的五种4-羟基肉桂醛衍生物、来自植物提取物的Boropinal C和7-甲氧基乌太呋醛。特别是，通过选择性单氧化和随后的异构化-环闭合-鲁米诺烯交换策略，实现了对7-甲氧基乌太呋醛的简单合成。
• 99. The synthesis of myristicin
  作者：V. M. Trikojus、D. E. White

  DOI：10.1039/jr9490000436

  日期：——