2′,4′-dihydroxy-4,6′-dimethoxy-3′(2′′-hydroxybenzyl)dihydrochalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2′,4′-dihydroxy-4,6′-dimethoxy-3′(2′′-hydroxybenzyl)dihydrochalcone
• 英文别名: 4′,6′-dihydroxy-2′,4-dimethoxy-5′-(2″-hydroxybenzyl)dihydrochalcone；2',4'-dihydroxy-4,6'-dimethoxy-3'(3''-hydroxybenzyl)dihydrochalcone；1-[2,4-dihydroxy-3-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one；2',4'-dihydroxy-4,6'-dimethoxy-3'(2''-hydroxybenzyl)dihydrochalcone；1-[2,4-Dihydroxy-3-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one；1-[2,4-dihydroxy-3-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: LNTWPEWPHRJEFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 、 2',4'-二羟基-4,6'-二甲氧基二氢查尔酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2′,4′-dihydroxy-4,6′-dimethoxy-3′(2′′-hydroxybenzyl)dihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  天然查耳酮在人类巨噬细胞中引发专门的促溶解介质和相关 15-脂氧合酶产物的形成

  摘要：

  专门的促分解介体 (SPM) 包括由多不饱和脂肪酸 (PUFA) 通过立体选择性氧化作用特别是涉及 12/15-脂氧合酶 (LOX) 产生的脂质介体 (LM)。与促炎 LM（例如由 5-LOX 形成的白三烯和由环氧合酶形成的前列腺素）相比，SPM 具有抗炎和消炎特性。尽管糖皮质激素和阻止前列腺素产生的非甾体抗炎药 (NSAID) 仍然是炎症相关疾病的主要治疗方法，尽管有严重的副作用，但新概念集中在 SPM 作为抗炎药物治疗的免疫溶解剂。在这里，我们研究了来自Melodorum fruticosum 的天然查耳酮 MF-14 和相应的二氢查耳酮 MF-15，用于调节人单核细胞来源的巨噬细胞中 LM 的生物合成，包括白三烯、前列腺素、SPM 及其 12/15-LOX 衍生前体（ MDM) M1 和 M2 样表型。在受到金黄色葡萄球菌衍生的外毒素攻击的 MDM 中，两种化合物 (10 µM) 均显着抑制

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2021.114825

文献信息

• Natural chalcones elicit formation of specialized pro-resolving mediators and related 15-lipoxygenase products in human macrophages
  作者：Christian Kretzer、Paul M. Jordan、Katharina P.L. Meyer、Daniel Hoff、Markus Werner、Robert Klaus Hofstetter、Andreas Koeberle、Antonio Cala Peralta、Guillaume Viault、Denis Seraphin、Pascal Richomme、Jean-Jacques Helesbeux、Hermann Stuppner、Veronika Temml、Daniela Schuster、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.bcp.2021.114825

  日期：2022.1

  Specialized pro-resolving mediators (SPMs) comprise lipid mediators (LMs) produced from polyunsaturated fatty acids (PUFAs) via stereoselective oxygenation particularly involving 12/15-lipoxygenases (LOXs). In contrast to pro-inflammatory LMs such as leukotrienes formed by 5-LOX and prostaglandins formed by cyclooxygenases, the SPMs have anti-inflammatory and inflammation-resolving properties. Although

  专门的促分解介体 (SPM) 包括由多不饱和脂肪酸 (PUFA) 通过立体选择性氧化作用特别是涉及 12/15-脂氧合酶 (LOX) 产生的脂质介体 (LM)。与促炎 LM（例如由 5-LOX 形成的白三烯和由环氧合酶形成的前列腺素）相比，SPM 具有抗炎和消炎特性。尽管糖皮质激素和阻止前列腺素产生的非甾体抗炎药 (NSAID) 仍然是炎症相关疾病的主要治疗方法，尽管有严重的副作用，但新概念集中在 SPM 作为抗炎药物治疗的免疫溶解剂。在这里，我们研究了来自Melodorum fruticosum 的天然查耳酮 MF-14 和相应的二氢查耳酮 MF-15，用于调节人单核细胞来源的巨噬细胞中 LM 的生物合成，包括白三烯、前列腺素、SPM 及其 12/15-LOX 衍生前体（ MDM) M1 和 M2 样表型。在受到金黄色葡萄球菌衍生的外毒素攻击的 MDM 中，两种化合物 (10 µM) 均显着抑制