5-hexen-2-yl sulfate | 1384156-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hexen-2-yl sulfate
• 英文别名: Hex-5-en-2-yl hydrogen sulfate；hex-5-en-2-yl hydrogen sulfate
• CAS: 1384156-86-8
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: FPWSDMKOZIGRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexen-2-yl sulfate 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Pisa₁ from Pseudomonas sp. DSM 6611 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、499.96 Pa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (R)-5-hexen-2-yl 4,6-dimethoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚通过基于硫酸酯酶的去消旋过程的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚是抗白血病药物 lasiodiplodin 的前体，通过七步线性序列合成。手性是通过基于硫酸酯酶的去外消旋过程引入的，其中使用烷基硫酸酯酶对功能化的 (外消旋)-仲硫酸酯进行酶水解，立体中心反转。剩余的硫酸酯对映体在酸性条件下水解并保留构型，以 93% ee 得到手性关键构件作为唯一产物。全合成通过 Negishi 交叉偶联和闭环复分解完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201296
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-醇 在 sodium hydride 、 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 以77%的产率得到5-hexen-2-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚通过基于硫酸酯酶的去消旋过程的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚是抗白血病药物 lasiodiplodin 的前体，通过七步线性序列合成。手性是通过基于硫酸酯酶的去外消旋过程引入的，其中使用烷基硫酸酯酶对功能化的 (外消旋)-仲硫酸酯进行酶水解，立体中心反转。剩余的硫酸酯对映体在酸性条件下水解并保留构型，以 93% ee 得到手性关键构件作为唯一产物。全合成通过 Negishi 交叉偶联和闭环复分解完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201296