5-hexen-2-yl sulfate | 1384156-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hexen-2-yl sulfate
• 英文别名: Hex-5-en-2-yl hydrogen sulfate；hex-5-en-2-yl hydrogen sulfate
• CAS: 1384156-86-8
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: FPWSDMKOZIGRLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexen-2-yl sulfate 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Pisa₁ from Pseudomonas sp. DSM 6611 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、499.96 Pa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (R)-5-hexen-2-yl 4,6-dimethoxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚通过基于硫酸酯酶的去消旋过程的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚是抗白血病药物 lasiodiplodin 的前体，通过七步线性序列合成。手性是通过基于硫酸酯酶的去外消旋过程引入的，其中使用烷基硫酸酯酶对功能化的 (外消旋)-仲硫酸酯进行酶水解，立体中心反转。剩余的硫酸酯对映体在酸性条件下水解并保留构型，以 93% ee 得到手性关键构件作为唯一产物。全合成通过 Negishi 交叉偶联和闭环复分解完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201296
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-醇 在 sodium hydride 、 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 以77%的产率得到5-hexen-2-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚通过基于硫酸酯酶的去消旋过程的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚是抗白血病药物 lasiodiplodin 的前体，通过七步线性序列合成。手性是通过基于硫酸酯酶的去外消旋过程引入的，其中使用烷基硫酸酯酶对功能化的 (外消旋)-仲硫酸酯进行酶水解，立体中心反转。剩余的硫酸酯对映体在酸性条件下水解并保留构型，以 93% ee 得到手性关键构件作为唯一产物。全合成通过 Negishi 交叉偶联和闭环复分解完成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201296

文献信息

• Chemoenzymatic Asymmetric Total Synthesis of (<i>R</i>)-Lasiodiplodin Methyl Ether through a Sulfatase-Based Deracemization Process
  作者：Michael Fuchs、Michael Toesch、Markus Schober、Christiane Wuensch、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201201296

  日期：2013.1

  lasiodiplodin, was synthesized through a seven-step linear sequence. Chirality was introduced through a sulfatase-based deracemization process, in which a functionalized (rac)-sec-sulfate ester was enzymatically hydrolyzed with inversion of the stereocenter using an alkyl sulfatase. The remaining sulfate ester enantiomer was hydrolyzed with retention of configuration under acidic conditions, yielding the chiral

  (R)-Lasiodiplodin 甲基醚是抗白血病药物 lasiodiplodin 的前体，通过七步线性序列合成。手性是通过基于硫酸酯酶的去外消旋过程引入的，其中使用烷基硫酸酯酶对功能化的 (外消旋)-仲硫酸酯进行酶水解，立体中心反转。剩余的硫酸酯对映体在酸性条件下水解并保留构型，以 93% ee 得到手性关键构件作为唯一产物。全合成通过 Negishi 交叉偶联和闭环复分解完成。