4-nitro-2,6-bis(pyrrolidin-1'-ylmethyl)phenol | 121836-29-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-nitro-2,6-bis(pyrrolidin-1'-ylmethyl)phenol
• 英文别名: 4-Nitro-2,6-bis(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 121836-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 305.377
• InChiKey: GKHFXCQVECXIQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

咯萘啶中间体可以用于有机合成和医药领域，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2,6-bis(pyrrolidin-1'-ylmethyl)phenol 在 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-<3,5-bis<(N-pyrrolidinyl)methyl>-4-hydroxyanilino>-7-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 11, p. 1727 - 1734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 对硝基苯酚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-nitro-2,6-bis(pyrrolidin-1'-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Environmentally Responsible and Cost-Effective Synthesis of the Antimalarial Drug Pyronaridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00944

文献信息

• BARLIN, GORDON B.;IRELAND, STEPHEN J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N1, C. 1727-1733
  作者：BARLIN, GORDON B.、IRELAND, STEPHEN J.

  DOI：——

  日期：——
• Barlin, Gordon B.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 11, p. 1727 - 1734
  作者：Barlin, Gordon B.、Ireland, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• Environmentally Responsible and Cost-Effective Synthesis of the Antimalarial Drug Pyronaridine
  作者：Joseph R. A. Kincaid、Rahul D. Kavthe、Juan C. Caravez、Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00944

  日期：2022.5.13