tert-Butyl 1-methyl-4-pentenyl((4-methylphenyl)sulfonyl)carbamate | 126745-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 1-methyl-4-pentenyl((4-methylphenyl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-hex-5-en-2-yl-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 126745-60-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 353.483
• InChiKey: XJXNQSXNZHNNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 1-methyl-4-pentenyl((4-methylphenyl)sulfonyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(hex-5-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  BF3激活高价碘试剂选择性合成3-氟哌啶

  摘要：

  氟化哌啶有着广泛的应用，尤其是在新型疗法和农用化学品的开发中。BF 3 -活化的芳基碘(III)羧酸盐促进的烯基N-甲苯磺酰胺环化是构建3-氟哌啶的一种有吸引力的策略，但它存在竞争性氧代胺化引起的选择性问题以及无法轻松调节反应的非对映选择性。在此，我们报告了在环状和非环状底物上进行的反应条件的逐项优化，并概述了基于底物和试剂的立体选择性、区域选择性和化学选择性的起源。进行了广泛的机理研究，包括多核 NMR 光谱、氘标记、立体定义底物上的重排以及反应产物的仔细结构分析（NMR 和 X 射线）。这揭示了使用 I(III) 化学实现 3-氟哌啶的可控制备的关键过程和相互作用，并提供了对该反应机制的深入理解。简而言之，我们提出BF 3配位I(III) 试剂攻击C=C 产生相应的碘(III) 离子，然后进行非对映决定的5-外环化。具有环外σ-烷基-I(III)部分的瞬时形成的吡咯烷可以进一步经历氮丙

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00944
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl 1-methyl-4-pentenyl((4-methylphenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu reactions of n-alkyl and n-acyl sulfonamides-an efficient route to protected amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76177-6

文献信息

• HENRY, JAMES R.;MARCIN, LAWRENCE R.;MCINTOSH, MATTHIAS C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5709-5712
  作者：HENRY, JAMES R.、MARCIN, LAWRENCE R.、MCINTOSH, MATTHIAS C.

  DOI：——

  日期：——
• Mitsunobu reactions of n-alkyl and n-acyl sulfonamides-an efficient route to protected amines
  作者：James R. Henry、Lawrence R. Marcin、Matthias C. McIntosh、Paul M. Scola、G. Davis Harris、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76177-6

  日期：1989.1
• On the Selectivity in the Synthesis of 3-Fluoropiperidines Using BF₃-Activated Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Radoslav Z. Pavlović、Tatjana J. Kop、Marko Nešić、Olivera Stepanović、Xiuze Wang、Nina Todorović、Marko V. Rodić、Biljana M. Šmit

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00944

  日期：2023.8.4

  reaction mechanism. In brief, we propose that BF3-coordinated I(III) reagents attack C═C to produce the corresponding iodiranium(III) ion, which then undergoes diastereodetermining 5-exo-cyclization. Transiently formed pyrrolidines with an exocyclic σ-alkyl-I(III) moiety can further undergo aziridinium ion formation or reductive ligand coupling processes, which dictate not only the final product’s ring

  氟化哌啶有着广泛的应用，尤其是在新型疗法和农用化学品的开发中。BF 3 -活化的芳基碘(III)羧酸盐促进的烯基N-甲苯磺酰胺环化是构建3-氟哌啶的一种有吸引力的策略，但它存在竞争性氧代胺化引起的选择性问题以及无法轻松调节反应的非对映选择性。在此，我们报告了在环状和非环状底物上进行的反应条件的逐项优化，并概述了基于底物和试剂的立体选择性、区域选择性和化学选择性的起源。进行了广泛的机理研究，包括多核 NMR 光谱、氘标记、立体定义底物上的重排以及反应产物的仔细结构分析（NMR 和 X 射线）。这揭示了使用 I(III) 化学实现 3-氟哌啶的可控制备的关键过程和相互作用，并提供了对该反应机制的深入理解。简而言之，我们提出BF 3配位I(III) 试剂攻击C=C 产生相应的碘(III) 离子，然后进行非对映决定的5-外环化。具有环外σ-烷基-I(III)部分的瞬时形成的吡咯烷可以进一步经历氮丙