5-(3-Methoxyprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3-Methoxyprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LQMIARGWLNDOPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 5-(3-Methoxyprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化合物和异氰化物的氧化环化：轻松获得多取代的 2-氰基吡咯

  摘要：

  在DDQ的帮助下，开发了一种简便的TfOH催化烯丙基化合物和异氰化物的氧化环化反应，其中异氰化物被用作关键的“N”和“CN”源。通过新的形式[3 + 2]模式有效构建高度功能化的2-氰基吡咯，在有机化学中表现出多种反应性和合成实用性。 2-氰基吡咯分别通过三步或两步序列转化为瑞德西韦和5-吡咯并[2,1-]异吲哚的核碱基类似物。该方案具有底物范围广、操作简单和良好的官能团耐受性等特点。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108836

文献信息

• Oxidative cyclization of allyl compounds and isocyanide: A facile entry to polysubstituted 2-cyanopyrroles
  作者：Yaping Zhang、Wei Zhou、Mingchun Gao、Tianqi Liu、Bingxin Liu、Chang-Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108836

  日期：2024.4

  A facile TfOH-catalyzed oxidative cyclization of allyl compounds and isocyanide has been developed with the assistance of DDQ, where isocyanide is used as the crucial "N" and "CN" sources. Highly functionalized 2-cyanopyrroles are constructed efficiently through a new formal [3 + 2] mode, demonstrating diverse reactivity and synthetic utility in organic chemistry. 2-Cyanopyrrole is converted into a

  在DDQ的帮助下，开发了一种简便的TfOH催化烯丙基化合物和异氰化物的氧化环化反应，其中异氰化物被用作关键的“N”和“CN”源。通过新的形式[3 + 2]模式有效构建高度功能化的2-氰基吡咯，在有机化学中表现出多种反应性和合成实用性。 2-氰基吡咯分别通过三步或两步序列转化为瑞德西韦和5-吡咯并[2,1-]异吲哚的核碱基类似物。该方案具有底物范围广、操作简单和良好的官能团耐受性等特点。