1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclohex-2-ene | 142688-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclohex-2-ene
• 英文别名: 4-Methyl-2-(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)phenol
• CAS: 142688-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: XZLADKSPRZPSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclohex-2-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 苯基氯化硒 、 碘代三甲硅烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 双氧水 、 六羰基铬 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 4a,9b-dihydro-8,9b-dimethyl-3-(4H)-dibenzofuranone (Pummerer's ketone)
  参考文献：
  名称：

  普默尔酮的新合成路线

  摘要：

  摘要 Pummerer 酮 1 以 55% 的总收率通过以下顺序获得：芳基环己醚 3 的克莱森重排；甲基环烷基酚衍生物4b的烯丙基氧化，然后在去甲基化过程中自发环化得到2。1通过2的脱氢获得。NMR数据与C4a和C9b的顺式立体化学一致。

  DOI：

  10.1080/00397919208020498
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-(3-methylcyclohex-2-en-1-yl)oxybenzene 反应 0.5h， 生成 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  普默尔酮的新合成路线

  摘要：

  摘要 Pummerer 酮 1 以 55% 的总收率通过以下顺序获得：芳基环己醚 3 的克莱森重排；甲基环烷基酚衍生物4b的烯丙基氧化，然后在去甲基化过程中自发环化得到2。1通过2的脱氢获得。NMR数据与C4a和C9b的顺式立体化学一致。

  DOI：

  10.1080/00397919208020498

文献信息

• New Synthetic Route to Pummerer's Ketone
  作者：J. M. Vierfond、A. Reynet、H. Moskowitz、C. Thal

  DOI：10.1080/00397919208020498

  日期：1992.6

  Pummerer's ketone 1 is obtained with an overall yield of 55 % by the following sequence: Claisen rearrangement of an arylcyclohexylether 3; allylic oxidation of the methylcycloalkylphenolic derivative 4b, then spontaneous cyclisation during demethylation to give 2. 1 is obtained by dehydrogenation of 2. NMR data agree with a cis stereochemistry at C4a and C 9b.

  摘要 Pummerer 酮 1 以 55% 的总收率通过以下顺序获得：芳基环己醚 3 的克莱森重排；甲基环烷基酚衍生物4b的烯丙基氧化，然后在去甲基化过程中自发环化得到2。1通过2的脱氢获得。NMR数据与C4a和C9b的顺式立体化学一致。