(E)-4-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-but-3-en-2-one | 333303-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-[1-(4-Methylphenylsulfonyl)-1h-indol-3-yl]but-3-en-2-one；4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 333303-46-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: LVXDIYCWXOHUEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-but-3-en-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 5,6-dimethyl-3-(1-tosylindol-3-yl)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Murrapanine Analogues by Microwave Irradiation

  摘要：

  Some new Murrapanine analogues have been synthesized via microwave irradiation by intermolecular Diels-Alder cyclization of 1-tosyl-3-(3-methyl-1,3-vinylallyl) indole with a dienophile such as quinone. The structure of the compounds has been characterized by H-1 NMR and MS.

  DOI：

  10.1080/00397910500451159
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Re（V）-氧代配合物催化串联重排-共轭加成反应合成β-硫烷基酮

  摘要：

  已经开发了通过串联重排和共轭加成反应合成β-硫烷基酮的方法。通过将炔丙醇重排成相应的烯酮，然后共轭添加未活化的硫醇，该方法学提供了一系列β-硫烷基酮的途径。通过ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）催化一锅串联转化，可提供高收率的芳基和烷基β-硫烷基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.047

文献信息

• Chemoselective and metal-free reduction of α,β-unsaturated ketones by <i>in situ</i> produced benzeneselenol from <i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl) Se-phenyl selenocarbonate
  作者：Andrea Temperini、Marco Ballarotto、Carlo Siciliano

  DOI：10.1039/d0ra07128e

  日期：——

  The carbon–carbon double bond of arylidene acetones and chalcones can be selectively reduced with benzeneselenol generated in situ by reacting O-(tert-butyl) Se-phenyl selenocarbonate with hydrochloric acid in ethanol. This mild, metal-free and experimentally simple reduction procedure displays considerable functional-group compatibility, products are obtained in good to excellent yields, and the use

  亚芳基丙酮和查耳酮的碳碳双键可以通过O- (叔丁基)硒苯基硒代碳酸酯与盐酸在乙醇中的反应原位产生的苯硒醇选择性还原。这种温和、无金属且实验简单的还原过程显示出相当大的官能团兼容性，产品的收率非常好，并且避免使用有毒的 Se/CO 混合物和 NaSeH，或有气味且对空气敏感的苯硒醇.
• Rhenium(I)-Catalyzed Generation of α,β-Unsaturated Carbene Complex Intermediates from Propargyl Ethers for the Preparation of Cycloheptadiene Derivatives
  作者：Hideyuki Sogo、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201604371

  日期：2016.8.16

  The rhenium(I)‐catalyzed generation of α,β‐unsaturated carbene complex intermediates from easily available propargyl ethers was achieved for the concise construction of cycloheptadiene derivatives through the formal [4+3] cycloaddition reaction with siloxydienes.

  通过用甲硅烷氧基二烯进行正式的[4 + 3]环加成反应，简明地构建环庚二烯衍生物，可以从容易获得的炔丙基醚中生成（（I）催化的α，β-不饱和卡宾配合物中间体。