1,4,7,10-tetraazacyclododecane-2,6-dione | 76201-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-2,6-dione
• 英文别名: 2,6-dioxo-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；dioxocyclen；1,4,7,10-tetrazacyclododecane-2,6-dione
• CAS: 76201-27-9
• 化学式: C₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 200.241
• InChiKey: LWBNSOADQQFUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-tetraazacyclododecane-2,6-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 1-hexadecyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  长烷基侧链大环四胺的锌（II）配合物在胶束溶液中催化亲脂酯水解

  摘要：

  合成了一种新型亲脂性锌（II）与 1-十六烷基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷（十六烷基环烯，L）的配合物，它几乎不溶于水，但在...

  DOI：

  10.1021/ja961789+
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二乙酯 、 二乙烯三胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  12元大环四胺配体1,4,7,10-四氮杂环十二烷-2,6-二酮的方形平面配位

  摘要：

  已经发现标题化合物L 5与12元大环的方形平面N 4配位的新例子。刚性平面性是由于pH约为2时酰胺基团上的两个质子解离而引起的。pH滴定法显示，8稳定了1：1的络合物[M（H – 2 L）]，其中M = Cu 2+和Ni 2+。围绕Cu 2+的可能的键应变在可见光谱中表现出不寻常的蓝移，并且在累积形成常数K CuH–2L {= [Cu（H –2 L）] [H + ] 2 / [Cu 2 +] [L]}，它比13-15元同源大环L 6 -L 8或甘氨酰甘氨酰甘氨酸L 11的正方形平面复合物的报告值小得多。平面配位场和小空腔尺寸的优点体现在一个的准备实现d 8的Cu 3+络合物由极低的电极电位作为证明ë Θ使用循环伏安法测量。相反，具有较小阳离子尺寸的Ni 2+似乎更容易放入12元腔中。所述ķ NIH-2L值比得上对于L 11。黄色可见光谱表示低旋转方平面复杂的几何形状。

  DOI：

  10.1039/dt9810000694

文献信息

• A Novel Biomimetic Zinc(II)−Fluorophore, Dansylamidoethyl−Pendant Macrocyclic Tetraamine 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane (Cyclen)
  作者：Tohru Koike、Tomohiko Watanabe、Shin Aoki、Eiichi Kimura、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja962527a

  日期：1996.1.1

  ZnL, 19.1 ± 0.1 for CdL, and >30 for CuL. The crystalline zinc(II) complex ZnL was isolated from aqueous solution at pH 7. The X-ray crystal study of ZnL disclosed a five-coordinate, distorted square-pyramidal structure with the deprotonated dansylamide N- coordinating at the apical site. Crystals of the monoperchlorate salt of ZnL (C22H35N6O6SClZn) are orthorhombic, space group Pna21 (no. 33) with a

  基于碳酸酐酶 (CA)-芳香族磺酰胺抑制剂相互作用的化学原理，丹磺酰氨基乙基-悬垂环环素（1-（2-（5-（二甲氨基）-1-萘磺酰胺）乙基）-1,4,7， 10-四氮杂环十二烷，HL）已被合成为一种新型的锌（II）-荧光团。新配体 HL 在生理 pH 值下与锌 (II)、镉 (II) 和铜 (II) 形成非常稳定的复合物 (ML)。电位和分光光度法 pH 滴定研究表明，1:1 金属 (II) 配合物的稳定性常数 log K(ML) (= log([ML]/[M][L])) 为 20.8 ± 0.1，ZnL，19.1 CdL 为 ± 0.1，CuL 为 >30。结晶锌 (II) 配合物 ZnL 从 pH 值为 7 的水溶液中分离出来。 ZnL 的 X 射线晶体研究揭示了一个五坐标，扭曲的方形锥体结构，去质子化丹磺酰胺 N-配位在顶端。ZnL (C22H35N6O6SClZn) 的单高氯酸盐晶体是斜方晶系，空间群
• Argentivorous Molecules Bearing Two Aromatic Side-Arms: Ag⁺–π and CH−π Interactions in the Solid State and in Solution
  作者：Yoichi Habata、Aya Taniguchi、Mari Ikeda、Takao Hiraoka、Noriko Matsuyama、Sakiko Otsuka、Shunsuke Kuwahara

  DOI：10.1021/ic302511e

  日期：2013.3.4

  Seven double-armed cyclens bearing two aromatic side-arms, at the 1- and 7-positions of the cyclens, were prepared via three steps from dimethyl 2,2′-iminodiacetate. The X-ray structures of the Ag+ complexes and Ag+-ion-induced 1H NMR spectral changes suggest that the two aromatic side-arms cover the Ag+ ions incorporated in the ligand cavities, as if the aromatic ring “petals” catch the Ag+ ions in

  经由三个步骤，由2,2'-亚氨基二乙酸二甲酯经三个步骤制备了七个带有两个芳香族侧臂的双臂周期环，它们位于周期环的1和7位。Ag +络合物的X射线结构和Ag + -离子诱导的1 H NMR光谱变化表明，两个芳族侧臂覆盖了结合在配体腔中的Ag +离子，好像芳环“花瓣”抓住了一样用真正的食虫植物（维纳斯捕蝇器）用两片叶子捕获昆虫的方式中的Ag +离子。还据报道，芳族侧臂之间的CH-π相互作用以及Ag + -π相互作用对于双臂和四臂旋光子充当精子分子至关重要。
• Double-armed and tetra-armed cyclen-based cryptands
  作者：Mari Ikeda、Ajay Kumar Sah、Miki Iwase、Rina Murashige、Shunsuke Kuwahara、Yoichi Habata

  DOI：10.1080/10610278.2016.1239829

  日期：2017.5.4

  Abstract Double-armed and tetra-armed cyclen-based cryptands (1a–1d and 2) that bridge two aromatic rings by diethyleneoxy and triethyleneoxy units were prepared. The CSI-MS of 1:1 mixtures ([Ag+]/[ligand]) indicated that these new cryptands form 1:1 complexes with Ag+. The log K values for the interaction between Ag+ and 2 was greater than those of 1a–1d, double-armed cyclens (3a–3c and 4), and tetra-armed

  摘要 制备了双臂和四臂环烯基穴状配体（1a-1d 和 2），它们通过二亚乙基氧基和三亚乙基氧基单元连接两个芳环。1:1 混合物 ([Ag+]/[配体]) 的 CSI-MS 表明这些新的穴状配体与 Ag+ 形成 1:1 复合物。Ag+ 和 2 之间相互作用的 log K 值大于 1a-1d、双臂循环 (3a-3c 和 4) 和四臂循环 (5) 的 log K 值。Ag+-离子诱导的 1H NMR 光谱变化表明，Ag+ 配合物与穴状配体（1a-1d 和 2）的 Ag+-π 相互作用强于 Ag+/双臂和四臂循环中的相互作用。为了可视化 Ag+-π 相互作用，在 B3LYP/3-21G(*) 理论水平计算了 Ag+ 复合物的 LUMO 和 HOMO 的等值面。Ag+ 离子的 LUMO 通过与芳香侧臂的 HOMO 相互作用而扭曲。计算揭示了 Ag+ 离子和芳香侧臂之间的 Ag+-π 相互作用，这些以图形方式显示。
• Synthesis of tris- and pentakis(tetra-armed cyclen) and their complexing properties towards silver(I) ions
  作者：Hiroki Horita、Fumika Nemoto、Izumi Sato、Mari Ikeda、Shunsuke Kuwahara、Yoichi Habata

  DOI：10.1007/s10847-023-01189-y

  日期：2023.6

  Tris(tetra-armed cyclen) with three cyclens linearly linked (1a) and pentakis(tetra-armed cyclen) with four cyclens linked to the central cyclen (1b) have been prepared. These structures of the ligands were confirmed by 1H and 13C1H} NMR, CSI-MS, and elemental analysis. Upon addition of Ag+ to these novel ligands, we observed the formation of 1:1 to 1:3 (= 1a:Ag+) complexes and 1:1 to 1:5 (= 1b:Ag+)

  已经制备了具有三个线性连接的 cyclen ( 1a ) 的 Tris(tetra-armed cyclen) 和具有与中央 cyclen ( 1b ) 连接的四个 cyclen 的 pentakis(tetra-armed cycn)。配体的这些结构通过1 H 和13 C 1 H} NMR、CSI-MS和元素分析证实。将 Ag +添加到这些新型配体后，我们分别观察到 1:1 至 1:3 (= 1a :Ag + ) 复合物和 1:1 至 1:5 (=  1b :Ag + ) 复合物的形成 ，根据到化学计量。1a和1b与 Ag +的缔合常数还估计了使用紫外-可见光谱的滴定实验。1a的log β 1、log β 2和log β 3分别为6.4、14和21，而1b的log β 1、log β 2、log β 3、log β 4和log β 5分别为6.8，分别为 13、19、24 和 29。实
• Koike; Kajitani; Nakamura, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 4, p. 1210 - 1219
  作者：Koike、Kajitani、Nakamura、Kimura、Shiro

  DOI：——

  日期：——