3a-(3,4-Methylendioxyphenyl)-4-oxo-Δ^1,7a-hexahydroindol | 7236-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3a-(3,4-Methylendioxyphenyl)-4-oxo-Δ^1,7a-hexahydroindol
• 英文别名: 3a-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-indol-4-one；3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,5,6,7-tetrahydro-2H-indol-4-one
• CAS: 7236-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: JIJOMGUKMWEMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-(3,4-Methylendioxyphenyl)-4-oxo-Δ^1,7a-hexahydroindol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3a-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-4-oxo-cis-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of DL-crinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00990a045
• 作为产物：
  描述：

  3-aziridin-1-yl-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cyclohex-2-enone 在 sodium iodide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3a-(3,4-Methylendioxyphenyl)-4-oxo-Δ^1,7a-hexahydroindol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of DL-crinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00990a045

文献信息

• Chiral Bisphosphine-Catalyzed Asymmetric Staudinger/aza-Wittig Reaction: An Enantioselective Desymmetrizing Approach to Crinine-Type <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids
  作者：Hongzhi Yang、Jingyang Zhang、Sen Zhang、Zhengwen Xue、Shengkun Hu、Yi Chen、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/jacs.4c02755

  日期：——

  asymmetric Staudinger/aza-Wittig reaction of 2,2-disubstituted cyclohexane-1,3-diones is reported, enabling the facile access of a broad range of cis-3a-arylhydroindoles in high yields with excellent enantioselectivities. The key to the success of this work relies on the first application of chiral bisphosphine DuanPhos to the asymmetric Staudinger/aza-Wittig reaction. An effective reductive system has

  报道了前所未有的手性双膦催化的 2,2-二取代环己烷-1,3-二酮的不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应，使得能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得各种顺式-3a-芳基氢吲哚。这项工作成功的关键在于手性双膦 DuanPhos 首次应用于不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应。已经建立了有效的还原系统来解决与手性双膦催化剂相关的具有挑战性的 P V =O/P III氧化还原循环。此外，还进行了全面的实验和计算研究，以阐明不对称反应的机理。利用新开发的化学方法，包括 (+)-powelline、(+)-buphanamine、(+)-vittatine 和 (+)-crinane 在内的几种 crinine 型石蒜科生物碱的对映选择性全合成已经非常简洁地完成和效率。
• Total synthesis of DL-crinine
  作者：Howard W. Whitlock、Gary Lee. Smith

  DOI：10.1021/ja00990a045

  日期：1967.7