methyl 3-methylundecanoate | 146463-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-methylundecanoate
• 英文别名: 3-Methyl-undecansaeure-methylester
• CAS: 146463-06-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: MASJCLNVVYPLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 巴豆酸甲酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到methyl 3-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基碘化物和氰基硼氢化物进行无锡Giese反应和相关的自由基羰基化反应。

  摘要：

  在氰基硼氢化钠和氰基硼氢化四丁基铵的存在下，无锡Giese反应和相关的自由基羰基化过程得以有效进行。该反应在碳-碘键上发生化学选择，而在碳-溴和碳-氯键上没有发生。建议将碘原子转移，然后将所得的碳-碘键进行氢化还原，以作为可能的机理。

  DOI：

  10.1021/ol7031043

文献信息

• Borohydride-Mediated Radical Addition Reactions of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo500464q

  日期：2014.5.2

  Cyanoborohydrides are efficient reagents in the reductive addition reactions of alkyl iodides and electron-deficient olefins. In contrast to using tin reagents, the reaction took place chemoselectively at the carbon–iodine bond but not at the carbon–bromine or carbon–chlorine bond. The reaction system was successfully applied to three-component reactions, including radical carbonylation. The rate constant

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。
• A New Coupling Reaction of Alkyl Iodides with Electron Deficient Alkenes Using Nickel Boride (cat.)−Borohydride Exchange Resin in Methanol
  作者：Tae Bo Sim、Jaesung Choi、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo961751f

  日期：1997.4.1

  addition reaction of alkyl iodides with alpha,beta-unsaturated esters, nitriles, and ketones proceeds in moderate to excellent yields (50-95%) using Ni(OAc)(2) (0.05-0.2 equiv)-BER (3-5 equiv) in methanol in 1-9 h at room temperature or at 65 degrees C. Nickel boride on borohydride exchange resin (BER) is a good alternative reagent to tributyltin hydride for the coupling of alkyl iodides with the electron

  使用Ni（OAc）（2）（0.05-0.2当量）-BER（3-），烷基碘化物与α，β-不饱和酯，腈和酮的自由基加成反应以中等至极好的收率（50-95％）进行在室温下或在65摄氏度下于1-9小时内在甲醇中加入5当量。硼氢化镍交换树脂（BER）上的硼化镍是氢化三丁基锡的良好替代试剂，用于将烷基碘化物与甲醇中的电子不足的烯烃偶联。与氢化三丁基锡方法相比，该方法具有后处理简单的优点，因为可以容易地通过过滤除去硼化镍-BER。
• A new coupling reaction of alkyl iodides with α,β-unsaturated esters using Ni2B(cat.)-BER in methanol
  作者：Tae Bo Sim、Jaesung Choi、Nung Min Yoon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00510-2

  日期：1996.4

  Alkyl iodides can be coupled with α,β-unsaturated esters using Ni2B(0.05–0.2 eq)-BER(3 eq) in methanol at room temperature. Products (68–95%) are conveniently isolated, simply filtering the resin and evaporating the excess enoates and methanol.

  在室温下，使用甲醇中的Ni 2 B（0.05-0.2 eq）-BER（3 eq），可以将烷基碘与α，β-不饱和酯偶联。可以方便地分离出产物（68–95％），只需过滤树脂并蒸发掉多余的烯酸酯和甲醇即可。