5-(naphthalen-1-yl)pentanoic acid | 40335-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 1-Naphthalenepentanoic acid；5-naphthalen-1-ylpentanoic acid
• CAS: 40335-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: MBQDHVLINYDJHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C(Solv: benzene (71-43-2); benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  201 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(naphthalen-1-yl)pentanoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1,1,2,2-pentafluoro-7-(naphthalen-1-yl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  GVIA 钙非依赖性磷脂酶 A2 的新型强效选择性多氟烷基酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.010
• 作为产物：
  描述：

  5-naphthalen-1-yl-5-oxopentanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 5-(naphthalen-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  植物生长物质：ω-芳基-和ω-芳氧基-烷基羧酸

  摘要：

  结合植物生长活性的研究，合成了许多 R[CH2]CO2H 型羧酸。它们包括 ω-取代的烷基羧酸的五个同源系列的前六或七个成员，即邻甲氧基苯氧基-、对氯苯氧基-、2:4-二氯苯氧基-、2:4:5-三氯苯氧基-和 1-萘基-烷基羧酸；和五个1-萘基-烷基羧酸，其中烷基链被支化或以其他方式改性。苯氧酸是通过经典方法制备的，但对于许多 1-萘酸，采用了涉及使用有机镉化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740070504

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Arylation of Unbiased Methylene C(sp³ )−H Bonds Enabled by a 2-Pyridinylisopropyl Auxiliary and Chiral Phosphoric Acids
  作者：Sheng-Yi Yan、Ye-Qiang Han、Qi-Jun Yao、Xing-Liang Nie、Lei Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201804197

  日期：2018.7.16

  Enantioselective functionalizations of unbiased methylene C(sp3)−H bonds of linear systems by metal insertion are intrinsically challenging and remain a largely unsolved problem. Herein, we report a palladium(II)‐catalyzed enantioselective arylation of unbiased methylene β‐C(sp3)−H bonds enabled by the combination of a strongly coordinating bidentate PIP auxiliary with a monodentate chiral phosphoric

  金属插入对线性系统的无偏亚甲基C（sp 3）-H键的对映选择性官能化本质上具有挑战性，并且仍然是一个尚未解决的问题。在本文中，我们报道了由强配位的双齿PIP助剂与单齿手性磷酸（CPA）结合使用可实现钯（II）催化的无偏亚甲基β-C（sp 3）-H键的对映选择性芳基化。PIP辅助剂与非C 2剂之间的协同作用对称的CPA对于有效的立体声控制至关重要。可以使用多种脂族羧酸和芳基溴化物，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达95：5 er）提供β-芳基化的脂族羧酸衍生物。值得注意的是，该反应还代表了钯（II）催化的第一对映选择性CH活化，其反应性和成本效益较低的芳基溴化物用作芳基化试剂。机理研究表明，单一CPA参与立体确定CH pal的步骤。
• Synthesis and cross-coupling reactions of solid-supported alkylzinc reagents
  作者：Richard F. W. Jackson、Leslie J. Oates、Michael H. Block

  DOI：10.1039/b003879m

  日期：——

  Hydroboration of Wang-supported pent-4-enoic acid 1, followed by transmetallation with Et2Zn, gives a solid-supported zinc reagent, 2, which undergoes palladium-catalysed coupling with aryl iodides, to give the corresponding 5-arylpentanoic acids 3 in moderate to good yields, after cleavage from the resin using TFA.

  王支持的戊-4-烯酸 1 经过氢硼化反应，然后用 Et2Zn 进行反金属化反应，得到固体支持的锌试剂 2，该试剂在钯催化下与芳基碘化物发生偶联反应，用反式脂肪酸从树脂中裂解后，得到相应的 5-芳基戊酸 3，收率中等至良好。
• Manske; Ledingham, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1939, vol. 17, p. 14,19
  作者：Manske、Ledingham

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of Some 6-(Substituted)-aminopurines
  作者：Charles G. Skinner、Pete D. Gardner、William Shive

  DOI：10.1021/ja01568a048

  日期：1957.6
• Structure–activity relationships of novel piperazines as antagonists for the melanocortin-4 receptor
  作者：Dai Nozawa、Taketoshi Okubo、Takaaki Ishii、Hiroyuki Kakinuma、Shigeyuki Chaki、Shigeru Okuyama、Atsuro Nakazato

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.039

  日期：2007.3

  During the investigation of antagonists for the MC4 receptor, we found that 10ab having a naphthyl group showed almost the same binding affinity for the MC4 receptor as that of the lead compound I with a benzoyl group. We also developed a new type of compounds.. namely, bis-piperazines, and found that the bis-piperazines 10 exhibited a high affinity for the MC4 receptor. In particular, (-)-10bg exhibited the highest affinity for the MC4 receptor with an IC50 value of 8.13 nM. In this paper, we present the design, synthesis, and structure-activity relationships of the novel bis-piperazines as MC4 receptor antagonists. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.