2,6-Dimethyl-4-pyrenyl-(3)-1,4-dihydro-pyridin-dicarbonsaeure-(3,5)-diethylester | 96269-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-pyrenyl-(3)-1,4-dihydro-pyridin-dicarbonsaeure-(3,5)-diethylester
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-pyren-1-yl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 2,6-dimethyl-4-pyren-1-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 96269-70-4
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₄
• 分子量: 453.538
• InChiKey: SFRRDWUIOJPFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到2,6-Dimethyl-4-pyrenyl-(3)-1,4-dihydro-pyridin-dicarbonsaeure-(3,5)-diethylester
  参考文献：
  名称：

  基于二氢吡啶的一氧化氮的高灵敏度比例荧光探针，可能在生物成像中有用†

  摘要：

  Hantzsch基于二氢吡啶的比例荧光NO探针，即。 合成并表征了PyNO和TPANO。在HEPES缓冲液介质中，通过吸收，荧光和可见色变化，这两种探针对反应性氧/氮物种（ROS / RNS）的NO均具有选择性和敏感性，其检测限分别为2.6μM和0.08μM。一氧化氮（NO）与Hantzsch二氢吡啶反应，通过需氧氧化生成相应的强荧光产物吡啶，并将其用于检测一氧化氮（NO）。提出了二氢吡啶与NO的反应机理。该探针在很宽的pH范围内（pH> 4）显示出良好的稳定性。PyNO的结构TPANO和TPANO探针已通过单晶XRD建立。进行了DFT和TDDFT计算，以证明探针及其芳族产物的电子性质。此外，还已经使用Vero细胞证明了PyNO和TPANO探针在活细胞中检测NO的效用，如荧光成像所监测的那样。还通过增加探针与脂多糖（LPS）预处理细胞的孵育时间来进行内源性NO检测的研究，发现可以获得高荧光的细胞图像。

  DOI：

  10.1039/c6ra23139j

文献信息

• Highly sensitive ratiometric fluorescence probes for nitric oxide based on dihydropyridine and potentially useful in bioimaging
  作者：Ajit Kumar Mahapatra、Syed Samim Ali、Kalipada Maiti、Sanchita Mondal、Rajkishor Maji、Srimanta Manna、Saikat Kumar Manna、Md. Raihan Uddin、Sukhendu Mandal

  DOI：10.1039/c6ra23139j

  日期：——

  (ROS/RNS) studied in HEPES buffer medium by absorption, fluorescence, and visual color change with detection limits of 2.6 μM and 0.08 μM, respectively. Nitric oxide (NO) reacts with Hantzsch dihydropyridines to give the corresponding intensely fluorescent product pyridines via aerobic oxidation and this is applied to detect nitric oxide (NO). A reaction mechanism for dihydropyridine with NO is proposed

  Hantzsch基于二氢吡啶的比例荧光NO探针，即。 合成并表征了PyNO和TPANO。在HEPES缓冲液介质中，通过吸收，荧光和可见色变化，这两种探针对反应性氧/氮物种（ROS / RNS）的NO均具有选择性和敏感性，其检测限分别为2.6μM和0.08μM。一氧化氮（NO）与Hantzsch二氢吡啶反应，通过需氧氧化生成相应的强荧光产物吡啶，并将其用于检测一氧化氮（NO）。提出了二氢吡啶与NO的反应机理。该探针在很宽的pH范围内（pH> 4）显示出良好的稳定性。PyNO的结构TPANO和TPANO探针已通过单晶XRD建立。进行了DFT和TDDFT计算，以证明探针及其芳族产物的电子性质。此外，还已经使用Vero细胞证明了PyNO和TPANO探针在活细胞中检测NO的效用，如荧光成像所监测的那样。还通过增加探针与脂多糖（LPS）预处理细胞的孵育时间来进行内源性NO检测的研究，发现可以获得高荧光的细胞图像。