2,6-Dimethyl-4-pyrenyl-(3)-1,4-dihydro-pyridin-dicarbonsaeure-(3,5)-diethylester | 96269-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-pyrenyl-(3)-1,4-dihydro-pyridin-dicarbonsaeure-(3,5)-diethylester
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-pyren-1-yl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 2,6-dimethyl-4-pyren-1-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 96269-70-4
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₄
• 分子量: 453.538
• InChiKey: SFRRDWUIOJPFDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到2,6-Dimethyl-4-pyrenyl-(3)-1,4-dihydro-pyridin-dicarbonsaeure-(3,5)-diethylester
  参考文献：
  名称：

  基于二氢吡啶的一氧化氮的高灵敏度比例荧光探针，可能在生物成像中有用†

  摘要：

  Hantzsch基于二氢吡啶的比例荧光NO探针，即。 合成并表征了PyNO和TPANO。在HEPES缓冲液介质中，通过吸收，荧光和可见色变化，这两种探针对反应性氧/氮物种（ROS / RNS）的NO均具有选择性和敏感性，其检测限分别为2.6μM和0.08μM。一氧化氮（NO）与Hantzsch二氢吡啶反应，通过需氧氧化生成相应的强荧光产物吡啶，并将其用于检测一氧化氮（NO）。提出了二氢吡啶与NO的反应机理。该探针在很宽的pH范围内（pH> 4）显示出良好的稳定性。PyNO的结构TPANO和TPANO探针已通过单晶XRD建立。进行了DFT和TDDFT计算，以证明探针及其芳族产物的电子性质。此外，还已经使用Vero细胞证明了PyNO和TPANO探针在活细胞中检测NO的效用，如荧光成像所监测的那样。还通过增加探针与脂多糖（LPS）预处理细胞的孵育时间来进行内源性NO检测的研究，发现可以获得高荧光的细胞图像。

  DOI：

  10.1039/c6ra23139j