5,6-二(4-氯苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪 | 69466-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5,6-二(4-氯苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 5,6-bis(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-methylmercapto-5,6-bis[4-chlorophenyl]-1,2,4-triazine；1,2,4-Triazine, 5,6-bis(4-chlorophenyl)-3-(methylthio)-；5,6-bis(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine
• CAS: 69466-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂N₃S
• 分子量: 348.255
• InChiKey: FQMZGTBMIZKLPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二(4-氯苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 1-[4-(5,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazin-3-yl)piperazin-1-yl]-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  In vitro antitumor activity evaluation of some 1,2,4-triazine derivatives bearing piperazine amide moiety against breast cancer cells

  摘要：

  A series of 1,2,4-triazine derivatives bearing piperazine amide moiety has been synthesized and investigated for their potential anticancer activities. 1-[4-(5,6-Bis(4-subtituted phenyl)-1,2,4-triazin-3-yl) piperazin- 1-yl]-2-[4-(3-substituted phenyl) piperazin-1-yl] ethanone derivative (1-32) compounds were synthesized by a four step synthetic procedure. The activity studies were evaluated using XTT method, BrdU method and flow cytometric analysis on MCF-7 breast cancer cells and NIH/3T3 (mouse embryonic fibroblast cells) healthy cells. Compounds 5 with 3-chlorophenyl and compound 7 with 4-chlorophenyl substitutions were found to be promising antiproliferative agents comparing with an effective anticancer drug, cisplatin. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.002
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯苯偶酰 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5,6-二(4-氯苯基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  直接由醛通过C–C键形成的CO 2辅助合成不对称α-二酮

  摘要：

  已使用无过渡金属的催化剂直接从相应的醛中合成了CO 2辅助的各种对称和非对称α-二酮。该方法甚至可以直接用于从醛合成药物。详细研究了CO 2的关键作用，并在实验和DFT计算的基础上提出了机理。

  DOI：

  10.1039/c7gc02425h

文献信息

• Room-Temperature Ionic Liquid–DMSO Promoted and Improved One-Pot Synthesis of 5,6-Diaryl-1,2,4-triazines
  作者：Riyaj S. Tamboli、Rajani Giridhar、Hemant M. Mande、Shailesh R. Shah、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2014.891040

  日期：2014.8.3

  improved and rapid one-pot synthesis of 5,6-diarylsubstituted-1,2,4-triazines in a mixture of room-temperature ionic liquid 1,3-dibutylimidazolium bromide [Bbim]+Br− and dimethylsulfoxide (DMSO) is described without the need for any added catalyst. Different polar aprotic solvents were screened along with ionic liquids and a synergistic effect with DMSO has been found. The predominance of one regioisomer

  摘要 在室温离子液体溴化 1,3-二丁基咪唑鎓 [Bbim]+Br− 和二甲亚砜 (DMSO) 的混合物中改进和快速一锅法合成 5,6-二芳基取代的-1,2,4-三嗪是无需任何添加的催化剂进行描述。与离子液体一起筛选了不同的极性非质子溶剂，并发现了与 DMSO 的协同效应。还研究了在不同反应温度下一种区域异构体优于另一种区域异构体的情况。通过简单的后处理程序实现了在短时间内获得出色分离产量的一锅法。离子液体被有效回收并重复使用3次而没有失去催化作用。所有化合物均通过红外、核磁共振、质谱和元素分析进行​​表征。图形概要
• Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of 3-Methylthio-1,2,4-Triazines, 3-Alkoxy-1,2,4-Triazines, and 3-Aryloxy-1,2,4-Triazines
  作者：William P. Heilman、R.D. Heilman、James A. Scozzie、R.J. Wayner、James M. Gullo、Zaven S. Ariyan

  DOI：10.1002/jps.2600690310

  日期：1980.3

  the 25 compounds were selected for dose-response evaluation in the carrageenan assay based on their relative toxicity and anti-inflammatory activity. Neurotoxicity of the 13 triazines was estimated by determination of NTD50 values in mice. Five of the 13 compounds tested in the dose-response assay were active in terms of anti-inflammatory efficacy (ED50 values) and lack of overt neurotoxicity (NTD50 values)

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列不对称三嗪，并在角叉菜胶诱导的踏板水肿试验中评估了抗炎功效。通过确定小鼠的LD50近似值来估计毒性。25种化合物的活性可与标准消炎痛相媲美。根据角叉菜胶的相对毒性和抗炎活性，从25种化合物中选择13种进行剂量反应评估。通过测定小鼠中的NTD50值来评估13种三嗪的神经毒性。与消炎痛相比，在剂量反应试验中测试的13种化合物中，有5种具有抗炎功效（ED50值）且没有明显的神经毒性（NTD50值）。为了确定这五种发展型三嗪对慢性炎症的作用，在佐剂诱导的多关节炎试验中对其进行了评估。在该试验中，在减少佐剂诱导的炎症方面，可与消炎痛相媲美。
• Diaryl-pyrazine derivatives affecting GABA binding
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04513135A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  This invention relates to certain amino-5,6-diarylpyrazines useful as activators of GABA and benzodiazepine binding.

  本发明涉及一些氨基-5,6-二芳基吡嗪，可用作GABA和苯二氮平结合的激活剂。
• Synthesis and in vitro antitumor activities of novel thioamide substituted piperazinyl‐1,2, <scp>4‐triazines</scp>
  作者：Zafer Sahin、Sevde Nur Biltekin、Mehmet Ozansoy、Bervis Hemiş、Muzaffer Beyza Ozansoy、Leyla Yurttaş、Barkin Berk、Şeref Demirayak

  DOI：10.1002/jhet.4470

  日期：2022.8

  their antiproliferative agents. Briefly, compounds showed good antitumor activity on the C6 cell line with up to 50% inhibition for 7 of 9 compounds (4b, 4d-i) at 50 μM. Additionally, compounds showed moderate activity on U87MG glioblastomas, compound 4a was the most active with 29.68 μM IC50. Compounds did not show significant activity on SH-SY5Y cells. Cytotoxicity evaluation gave the results that

  三嗪类化合物因其模拟核苷类似物化合物的潜力而备受关注。存在三种不同的异构体，包括1,2,3-三嗪、1,3,5-三嗪（s-三嗪）和1,2,4-三嗪。所有这些骨骼都进行了调查。其中，5,6-二芳基三嗪之前曾在 MCF7 和其他肿瘤细胞系上进行过测试。在本研究中，我们使用1 HNMR、13 CNMR 和 HRMS 光谱合成并表征了 9 种新型 5,6-diaryl-1,2,4-triazine 衍生物 ( 4a-i )。根据之前的数据，我们在 U87MG、C6 和 SH-SY5Y 细胞系以及 MCF7 上测试了我们的化合物。我们评估了这些化合物是否在体外影响 CNS 肿瘤，哪些细胞系具有与 MCF7 不同的蛋白质谱，并且主要使用核苷作为它们的抗增殖剂。简而言之，化合物在 50 μM时对 C6 细胞系显示出良好的抗肿瘤活性，对 9 种化合物中的 7 种（ 4b、4d - i ）有高达 50% 的抑制作用。此外，化合物对
• 1,2,4-Triazine and pyrazine derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0088593A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  This invention relates to certain amino-5,6-diaryl-1,2,4--triazines and -pyrazines useful as activators of GABA and benzodiazepine binding.

  本发明涉及某些可作为 GABA 和苯并二氮杂卓结合激活剂的氨基-5,6-二基-1,2,4-三嗪和吡嗪。