(E)-4-(2-(pyren-1-yl)vinyl)pyridine | 112687-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (E)-4-(2-(pyren-1-yl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 4-[(E)-2-(1-pyrenyl)vinyl]pyridine；1--2--ethylen；4-[(E)-2-pyren-1-ylethenyl]pyridine
• CAS: 112687-18-0
• 化学式: C₂₃H₁₅N
• 分子量: 305.379
• InChiKey: MTSBCNKTCINSOQ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(pyren-1-yl)vinyl)pyridine 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 pH 值和受限环境门控的橙色光诱导光化学

  摘要：

  我们引入了一种新的光化学活性化合物，即吡啶芘 (PyPy)，它包含一个 pH 活性部分，该部分影响显着的卤色转变为橙色光 (λ = 590 nm) 可激活的光反应性，同时对其反应途径进行控制。在中性至碱性 pH 值的蓝光 (λ = 450 nm) 下，可以触发 [2 + 2] 光环加成反应以可逆方式形成环丁烯环。如果 pH 值降低到酸性条件，导致卤变色吸收偏移，小分子水平上的光环加成因排斥相互作用和排他性反式而被阻断。观察到异构化。通过将 PyPy 应用到单链纳米粒子 (SCNP) 设计的受限环境中，人们可以克服排斥力并利用橙色光 (λ = 590 nm) 诱导的环加成和形成大分子三维 ( 3D）架构。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00156
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 diethyl phosphite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-(pyren-1-yl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用包含pyr固定的动态表面活性剂组合物的发光体在水性介质中 痕量Al 3+的检测†

  摘要：

  已经设计了易于合成的两亲性探针，专门用于在介观界面处检测Al 3+。表面活性剂组件的表面电荷和脂质聚集体的流动性显示出对Al 3+检测程度的显着影响。特别是在阴离子表面活性剂和具有更溶胶样特性的脂质膜的存在下，观察到了极好的灵敏度。此外，当从一种区域异构体转变为另一种区域异构体时，观察到Al 3+络合模式的变化。例如，对位异构体与Al 3+离子的化学计量比为1：2 ，而对于邻位异构体-异构体，它是1：1的相互作用。考虑到探针分子对Al 3+的极好的敏感性，本系统已用于估算酸性土壤样品以及药物片剂中的可溶性铝含量。开发低成本纸带可在不使用先进仪器或训练有素的技术人员的情况下快速，现场检测Al 3+。最后，在宫颈癌（HeLa）细胞中实现了Al 3+的生物成像。

  DOI：

  10.1039/c7dt03401f

文献信息

• Optical Supramolecular Sensing of Creatinine
  作者：Andrés F. Sierra、Daniel Hernández-Alonso、Miguel A. Romero、José A. González-Delgado、Uwe Pischel、Pablo Ballester

  DOI：10.1021/jacs.9b12071

  日期：2020.3.4

  dye or a black-hole quencher from the receptor's cavity by means of competition with the creatinine analytes. The systems were thermodynamically and kinetically characterized regarding their 1:1 binding properties by means of nu-clear magnetic resonance spectroscopy (1H and 31P NMR), isothermal titration calorimetry, and optical spectroscopies (UV/vis absorption and fluorescence). For the use of the

  杯[4]吡咯膦酸酯-空腔酸被用作受体，用于设计肌酐及其亲脂性衍生物己基肌酐的超分子传感器。传感原理基于通过与肌酐分析物的竞争，对来自受体腔的固有荧光客体染料或黑洞猝灭剂的指示剂置换分析。通过核磁共振波谱（1H 和 31P NMR）、等温滴定量热法和光谱学（UV/vis 吸收和荧光）对系统的 1:1 结合特性进行热力学和动力学表征。对于黑洞指示染料的使用，杯[4]吡咯用丹磺酰基发色团作为信号单元进行了修饰，该发色团与指示染料进行福斯特共振能量转移。1：1 指示染料的结合常数在 107 M-1 的范围内，而己基肌酐显示的值约为 (2-4) × 105 M-1。己基肌酸酐对指示剂的竞争性置换产生了超分子荧光开启传感器，其在微摩尔分析物浓度下工作，与对健康和患病患者观察到的浓度相容。其中一个系统的检测限达到亚微摩尔范围 (110 nM)。
• Trace level Al³⁺ detection in aqueous media utilizing luminescent ensembles comprising pyrene laced dynamic surfactant assembly
  作者：Nilanjan Dey、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7dt03401f

  日期：——

  Easily synthesizable amphiphilic probes have been designed for the detection of Al3+ exclusively at mesoscopic interfaces. The surface charge of the surfactant assemblies and the fluidity of the lipid aggregates show pronounced effects on the extent of Al3+ detection. Excellent sensitivity has been observed specifically in the presence of anionic surfactants and the lipid membranes with more sol-like

  已经设计了易于合成的两亲性探针，专门用于在介观界面处检测Al 3+。表面活性剂组件的表面电荷和脂质聚集体的流动性显示出对Al 3+检测程度的显着影响。特别是在阴离子表面活性剂和具有更溶胶样特性的脂质膜的存在下，观察到了极好的灵敏度。此外，当从一种区域异构体转变为另一种区域异构体时，观察到Al 3+络合模式的变化。例如，对位异构体与Al 3+离子的化学计量比为1：2 ，而对于邻位异构体-异构体，它是1：1的相互作用。考虑到探针分子对Al 3+的极好的敏感性，本系统已用于估算酸性土壤样品以及药物片剂中的可溶性铝含量。开发低成本纸带可在不使用先进仪器或训练有素的技术人员的情况下快速，现场检测Al 3+。最后，在宫颈癌（HeLa）细胞中实现了Al 3+的生物成像。
• METHOD AND ARRAY FOR IDENTIFYING HISTONE-CODE-RELATED ANALYTES
  申请人：UVic Industry Partnerships Inc.

  公开号：US20140357503A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Disclosed embodiments concern an array for use in identifying or identifying and quantifying analytes in a sample using a macrocyclic sensor comprising a macrocyclic compound and a detectable moiety. The disclosed array may be used to discriminate among various analytes based on different features, such as post-translational modifications, isomeric post-translational modifications, and the peptide sequence around post-translational modifications. Also disclosed is a method for identifying analytes comprising a post-translational modification, as well as an enzymatic assay using the disclosed macrocyclic sensor.
• Orange-Light-Induced Photochemistry Gated by pH and Confined Environments
  作者：Daniel Kodura、Leona L. Rodrigues、Sarah L. Walden、Anja S. Goldmann、Hendrik Frisch、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1021/jacs.2c00156

  日期：2022.4.13

  We introduce a new photochemically active compound, i.e., pyridinepyrene (PyPy), entailing a pH-active moiety that effects a significant halochromic shift into orange-light (λ = 590 nm) activatable photoreactivity while concomitantly exerting control over its reaction pathways. With blue light (λ = 450 nm) in neutral to basic pH, a [2 + 2] photocycloaddition can be triggered to form a cyclobutene ring

  我们引入了一种新的光化学活性化合物，即吡啶芘 (PyPy)，它包含一个 pH 活性部分，该部分影响显着的卤色转变为橙色光 (λ = 590 nm) 可激活的光反应性，同时对其反应途径进行控制。在中性至碱性 pH 值的蓝光 (λ = 450 nm) 下，可以触发 [2 + 2] 光环加成反应以可逆方式形成环丁烯环。如果 pH 值降低到酸性条件，导致卤变色吸收偏移，小分子水平上的光环加成因排斥相互作用和排他性反式而被阻断。观察到异构化。通过将 PyPy 应用到单链纳米粒子 (SCNP) 设计的受限环境中，人们可以克服排斥力并利用橙色光 (λ = 590 nm) 诱导的环加成和形成大分子三维 ( 3D）架构。
• 4-[(E)-2-(1-Pyrenyl)Vinyl]Pyridine Complexes: How to Modulate the Toxicity of Heavy Metal Ions to Target Microbial Infections
  作者：Justine V. Schwarte、Aurélien Crochet、Katharina M. Fromm

  DOI：10.3390/molecules29071565

  日期：——

  their antibacterial properties through microdilution assays. We found that the ligand is able to modulate the antibacterial properties of transition metal ions, depending on the complex stability, the distance between the ligand and the metal ions, and the metal ions themselves. The coordination by the ligand weakened the antibacterial properties of heavy metal ions (Cd(II), Hg(II), Bi(III)), allowing

  由于其光化学特性，芘衍生物经常被建议在生物化学中用作染料。然而，人们对它们的抗菌特性却知之甚少。基于 4-[(E)-2-(1-芘基)乙烯基]吡啶 (PyPe) 的新型络合物已与已知具有抗菌特性的金属离子合成，例如锌 (II)、镉 (II)、和汞(II)。通过微量稀释测定测试金属离子盐、游离配体、其组合以及配位化合物本身的抗菌特性。我们发现配体能够调节过渡金属离子的抗菌性能，具体取决于配合物的稳定性、配体与金属离子之间的距离以及金属离子本身。配体的配位削弱了重金属离子（Cd(II)、Hg(II)、Bi(III)）的抗菌性能，使细菌能够在更高浓度的情况下生存。将配体和金属离子盐混合而不预先形成络合物增强了阳离子的抗菌性能。由于配体本身无细胞毒性，因此可以平衡重金属离子在毒性和治疗武器之间的生物学后果，具体取决于其作为协调配体或简单佐剂的用途。