1-Methylamino-3-phenyl-propen-(1)-on-(3) | 877-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methylamino-3-phenyl-propen-(1)-on-(3)
• 英文别名: (3-Methylamino)-acrylophenon；3-(Methylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 877-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MGZAGXMLBKSKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylamino-3-phenyl-propen-(1)-on-(3) 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以77%的产率得到N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aminomethyl-1-propanol, a fluoxetine precursor

  摘要：

  本发明涉及一种合成氟西汀盐酸盐的方法。该方法包括通过将苯基-3-甲基氨基-1-丙烯-1-酮还原为3-甲基氨基-1-苯基-1-丙醇，使用硼氢化钠和乙酸进行合成。

  公开号：

  US20040102651A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Methylamino-3-phenyl-propen-(1)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  Novel tetrahydropyrimidine–adamantane hybrids as anti-inflammatory agents: synthesis, structure and biological evaluation

  摘要：

  A series of novel (3-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1-alkyl/aralkyl/aryl-1,2,3,4-tetrahydroyrimidin-5-yl)(aryl)methanones (5a-j) has been synthesized by the reaction of 1-aryl-3-(alkyl/aralkyl/aryl)aminoprop-2-en-1-ones 3a-j, 1-adamantanamine 4 and formaldehyde under thermal conditions. The structures of the products (5a-j) have been established with the help of spectral and analytical data. The stereochemistry of the products was established by X-ray crystallographic studies of a representative product (3-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)(4-chlorophenyl) methanone (5g) of the series. The target adamantane-tetrahydropyrimidine hybrids 5a-j were evaluated for their anti-inflammatory activities as a result of which compounds 5e (R=C6H5CH2, Ar=C6H5), 5i (R=CH3, Ar=4-CH3C6H4), 5j (R=C6H5CH2, Ar=4-CH3C6H4) and 5g (R=CH3, Ar=4-ClC6H4 ) were found to exhibit excellent and promising anti-inflammatory activities.

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1332-x

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Keto- enamines: An Efficient Approach to Chiral γ-Amino Alcohols
  作者：Huiling Geng、Xiaowei Zhang、Mingxin Chang、Le Zhou、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100305

  日期：2011.11

  highly efficient and enantioselective hydrogenation of unprotected β-ketoenamines catalyzed with ruthenium(II) dichloro(S)-(−)-2,2′-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1′-binaphthyl}[(2S)-(+)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2-butanediamine] Ru[(S)-xylbinap][(S)-daipen]Cl2} has been successfully developed. This methodology provides a straightforward access to free γ-secondary amino alcohols, which are

  钌（II）二氯（S）-（-）-2,2'-双[di（3,5-二甲苯基）膦基] -1,1'-催化的未保护的β-酮烯胺的高效对映选择性氢化双萘基} [（2 S）-（+）-1,1-双（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2-丁二胺] Ru [（S）-xylbinap] [（S）-daipen] Cl 2 }已成功开发。这种方法可以直接获取游离的γ-仲氨基醇，这是各种药物和天然产品的关键组成部分，在所有情况下均具有高产率（> 99％）和出色的对映选择性（ee高达99％）。
• Hirao, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1954, vol. 57, p. 62
  作者：Hirao

  DOI：——

  日期：——
• Benary, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1574
  作者：Benary

  DOI：——

  日期：——
• Process for production of optically active amino alcohols
  申请人：Yokozawa, Tohru

  公开号：EP1411045B1

  公开（公告）日：2008-01-16
• MIKROBIZIDE COPOLYMERE
  申请人：Creavis Gesellschaft für Technologie und Innovation mbH

  公开号：EP1183293A1

  公开（公告）日：2002-03-06