2-[(3-Fluoro-2-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile | 771565-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-Fluoro-2-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[(3-fluoro-2-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 771565-86-7
• 化学式: C₁₁H₇FN₂
• 分子量: 186.188
• InChiKey: YNKHPEYQLPYKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-Fluoro-2-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile 、 2-氯-5-[[(2Z)-2-(硝基亚甲基)咪唑烷-1-基]甲基]吡啶 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-(3-fluoro-2-methylphenyl)-8-nitro-3,7-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Multicomponent Synthesis, and Bioactivities of Novel Neonicotinoid Analogues with 1,4-Dihydropyridine Scaffold

  摘要：

  Novel neonicotinoid analogues bearing a 1,4-dihydropridine scaffold were designed and synthesized by multicomponent reactions (MCRs) to enhance pi-pi stacking. The synthesized compounds were identified by H-1 NMR, C-13 NMR, high-resolution mass spectroscopy, and elemental analysis. Bioassay tests showed that some of them exhibited high insecticidal activities against pea aphid (Aphis craccivora).

  DOI：

  10.1021/jf902034z
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-甲基苯甲醛 、 丙二腈 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到2-[(3-Fluoro-2-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  乙醇和水的二元混合物快速高效地催化未催化的Knoevenagel冷凝

  摘要：

  Knoevenagel缩合是羰基化物质（如酮和醛）与活性亚甲基化合物（–CH2-与两个吸电子基团，EWGs相连）之间发生的羟醛反应。这是形成C–C键的最有用的反应之一，通常用于协助合成具有生物学相关性和其他可能应用的几种化合物，例如药物，天然产物和聚合物。弱碱，例如胺和碱性盐，通常会催化这些反应。碱进一步促进了活性亚甲基化合物的去质子化作用，形成了碳负离子，而碳负离子又攻击了羰基。在最早的工作中，用于催化反应的胺表现出相当大的毒性。因此，近年来，根据绿色化学原理，已经发表了许多有关环保反应条件的建议的论文。从这个角度来看，许多研究人员已经开发出涉及上述原理的新型催化剂。一种已引起广泛关注的类型是多相催化剂。与它们各自的均相化合物相比，它们具有某些优点，例如用于催化剂回收的简便分离方法（过滤，磁力分离等），更容易重复使用，高温和高压下的稳定性以及相对较低的毒性。其中一些反应甚至在没有溶剂的情

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170240

文献信息

• Rapid and Efficient Uncatalyzed Knoevenagel Condensations from Binary Mixture of Ethanol and Water
  作者：João Ferreira、João de Resende Filho、Poliane Batista、Ercules Teotonio、Juliana Vale

  DOI：10.21577/0103-5053.20170240

  日期：——

  solvents, decreasing the toxicity of the reaction medium. Furthermore, other researchers have reported solventcatalyzed Knoevenagel condensations, generally using ionic liquids or water (green solvents), under different conditions. In our studies, we noted that Knoevenagel condensations were faster in ethanol than in other solvents (apolar or polar, protic or aprotic). Many papers have reported this reaction

  Knoevenagel缩合是羰基化物质（如酮和醛）与活性亚甲基化合物（–CH2-与两个吸电子基团，EWGs相连）之间发生的羟醛反应。这是形成C–C键的最有用的反应之一，通常用于协助合成具有生物学相关性和其他可能应用的几种化合物，例如药物，天然产物和聚合物。弱碱，例如胺和碱性盐，通常会催化这些反应。碱进一步促进了活性亚甲基化合物的去质子化作用，形成了碳负离子，而碳负离子又攻击了羰基。在最早的工作中，用于催化反应的胺表现出相当大的毒性。因此，近年来，根据绿色化学原理，已经发表了许多有关环保反应条件的建议的论文。从这个角度来看，许多研究人员已经开发出涉及上述原理的新型催化剂。一种已引起广泛关注的类型是多相催化剂。与它们各自的均相化合物相比，它们具有某些优点，例如用于催化剂回收的简便分离方法（过滤，磁力分离等），更容易重复使用，高温和高压下的稳定性以及相对较低的毒性。其中一些反应甚至在没有溶剂的情
• Design, Multicomponent Synthesis, and Bioactivities of Novel Neonicotinoid Analogues with 1,4-Dihydropyridine Scaffold
  作者：Wenwen Zhang、Xiaobao Yang、Weidong Chen、Xiaoyong Xu、Lu Li、Hongbin Zhai、Zhong Li

  DOI：10.1021/jf902034z

  日期：2010.3.10

  Novel neonicotinoid analogues bearing a 1,4-dihydropridine scaffold were designed and synthesized by multicomponent reactions (MCRs) to enhance pi-pi stacking. The synthesized compounds were identified by H-1 NMR, C-13 NMR, high-resolution mass spectroscopy, and elemental analysis. Bioassay tests showed that some of them exhibited high insecticidal activities against pea aphid (Aphis craccivora).