2-[(3-Fluoro-2-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile | 771565-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3-Fluoro-2-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[(3-fluoro-2-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 771565-86-7
• 化学式: C₁₁H₇FN₂
• 分子量: 186.188
• InChiKey: YNKHPEYQLPYKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-Fluoro-2-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile 、 2-氯-5-[[(2Z)-2-(硝基亚甲基)咪唑烷-1-基]甲基]吡啶 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-(3-fluoro-2-methylphenyl)-8-nitro-3,7-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Multicomponent Synthesis, and Bioactivities of Novel Neonicotinoid Analogues with 1,4-Dihydropyridine Scaffold

  摘要：

  Novel neonicotinoid analogues bearing a 1,4-dihydropridine scaffold were designed and synthesized by multicomponent reactions (MCRs) to enhance pi-pi stacking. The synthesized compounds were identified by H-1 NMR, C-13 NMR, high-resolution mass spectroscopy, and elemental analysis. Bioassay tests showed that some of them exhibited high insecticidal activities against pea aphid (Aphis craccivora).

  DOI：

  10.1021/jf902034z
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-甲基苯甲醛 、 丙二腈 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到2-[(3-Fluoro-2-methylphenyl)methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  乙醇和水的二元混合物快速高效地催化未催化的Knoevenagel冷凝

  摘要：

  Knoevenagel缩合是羰基化物质（如酮和醛）与活性亚甲基化合物（–CH2-与两个吸电子基团，EWGs相连）之间发生的羟醛反应。这是形成C–C键的最有用的反应之一，通常用于协助合成具有生物学相关性和其他可能应用的几种化合物，例如药物，天然产物和聚合物。弱碱，例如胺和碱性盐，通常会催化这些反应。碱进一步促进了活性亚甲基化合物的去质子化作用，形成了碳负离子，而碳负离子又攻击了羰基。在最早的工作中，用于催化反应的胺表现出相当大的毒性。因此，近年来，根据绿色化学原理，已经发表了许多有关环保反应条件的建议的论文。从这个角度来看，许多研究人员已经开发出涉及上述原理的新型催化剂。一种已引起广泛关注的类型是多相催化剂。与它们各自的均相化合物相比，它们具有某些优点，例如用于催化剂回收的简便分离方法（过滤，磁力分离等），更容易重复使用，高温和高压下的稳定性以及相对较低的毒性。其中一些反应甚至在没有溶剂的情

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170240