Dimethyl 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-prop-2-ynylpropanedioate | 120591-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 120591-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: VHAOQBDCIGJUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methylbut-3-en-2-yl) carbonate 、 炔丙基丙二酸二甲酯 生成 Dimethyl 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  TROST, BARRY M.;BRASLAU, REBECCA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1231-1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Features and Applications of [Rh(CO)₂Cl]₂-Catalyzed Alkylations of Unsymmetrical Allylic Substrates
  作者：Brandon L. Ashfeld、Kenneth A. Miller、Anna J. Smith、Kristy Tran、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo701290b

  日期：2007.11.1

  A novel regio- and stereoselective [Rh(CO)2Cl]2-catalyzed allylic alkylation of unsymmetrical allylic carbonates was discovered. The regioselectivity of the reaction favors product ratios in which substitution occurs at the carbon bearing the leaving group. When an enantiomerically enriched carbonate (≥99% ee) was examined, the Rh(I)-catalyzed allylic alkylation proceeded stereoselectively to provide

  发现了一种新的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的不对称烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应。反应的区域选择性有利于产物比率，其中取代发生在带有离去基团的碳上。当检查对映体富集的碳酸盐（≥99％ee）时，Rh（I）催化的烯丙基烷基化立体选择性地进行，以提供保留绝对立体化学（98％ee）的烷基化产物。确定[Rh（CO）2 Cl] 2的范围-催化的烯丙基烷基化，检查了各种碳原子和杂原子亲核试剂，并描述了结果。作为Rh（I）催化的烯丙基烷基化的一种应用，已开发了一系列新颖的多米诺骨牌反应，这些反应将独特的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的烯丙基三氟乙酸烷基化与分子内鲍森偶联-Khand环化，环异构化或[5 + 2]环加成。所描述方法的一个独特方面是使用单个催化剂进行顺序转化，其中只需控制反应温度即可调节催化活性。这种方法的实施提供了从简单的前体快速有效地进入各种双环碳骨架的途径。
• A Synthesis of β-necrodol via a palladium catalyzed reductive enyne cyclization
  作者：Barry M. Trost、Rebecca Braslau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80263-4

  日期：1988.1

  The Pd catalyzed reductive enyne cyclization provides an approach to control 1,3- diastereoselectivity and thereby provides a five step synthesis of β-necrodol, a key substituent of the defensive secretion of the red-lined carrion beetle.

  Pd催化的还原性烯炔环化提供了一种控制1,3-非对映选择性的方法，从而提供了五步合成β-necrodol（β-necrodol）的方法，β-necrodol是红线腐肉甲虫防御性分泌物的关键取代基。
• TROST, BARRY M.;BRASLAU, REBECCA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1231-1234
  作者：TROST, BARRY M.、BRASLAU, REBECCA

  DOI：——

  日期：——