2,2,2-trichloro-N-(1-phenylethyl)acetamide | 99421-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-α-Phenaethyl-trichloracetamid；N-Phenaethyl-trichloracetamid
• CAS: 99421-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 266.554
• InChiKey: MLPBRYIRQQFZHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(1-phenylethyl)acetamide 在 氯 作用下， 生成 1-trichloroacetylimino-1-phenyl-2,2,2-trichloroethan
  参考文献：
  名称：

  Grohe,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 730, p. 133 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2,2,2-trichloro-N-(1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苄基三氯乙亚胺重排为苄基三氯乙酰胺

  摘要：

  烯丙基三氯乙亚氨酸酯的重排是众所周知的转化，但是尚未探索相应的苄基三氯乙亚氨酸酯的重排作为合成苄基胺的方法。已经开发出以高收率从苄基三氯乙亚氨酸酯提供三氯乙酰胺产物的条件。还研究了将三氯乙酰胺产物直接转化为相应的胺，氨基甲酸酯和尿素的方法。可用数据暗示了用于重排的阳离子机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00245

文献信息

• A novel synthesis of isocyanates and ureas via β-elimination of haloform
  作者：S. Braverman、M. Cherkinsky、L. Kedrova、A. Reiselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00372-x

  日期：1999.4

  isocyanates via base-induced β-elimination of haloform N-monosubstituted trihaloacetamides is described. The rate of reaction exhibits a strong dependence on the nature of the trihalomethyl group. Thus, while the reaction of tribromoacetamides proceeds at room temperature and the reaction of trichloroacetamides requires heating in polar solvents, no reaction could be observed for any of the corresponding

  描述了通过卤代N-单取代的三卤代乙酰胺的碱诱导的β-消除新合成的异氰酸酯。反应速率显示出对三卤代甲基基团的强烈依赖性。因此，尽管三溴乙酰胺的反应在室温下进行并且三氯乙酰胺的反应需要在极性溶剂中加热，但是对于任何相应的三氟衍生物都没有观察到反应。从稳定且容易获得的三卤代乙酰胺中去除卤素的这种新颖的β-消除方法可用于尿素的“一锅法”合成，避免了使用光气和分离异氰酸酯。
• Alkylation of Sulfonamides with Trichloroacetimidates under Thermal Conditions
  作者：Daniel R. Wallach、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01421

  日期：2016.9.2

  with trichloroacetimidates is reported. This transformation does not require an exogenous acid, base, or transition metal catalyst; instead the addition occurs in refluxing toluene without additives. The sulfonamide alkylation partner appears to be only limited by sterics, with unsubstituted sulfonamides providing better yields than more encumbered N-alkyl sulfonamides. The trichloroacetimidate alkylating

  据报道，磺酰胺与三氯乙酰亚胺的分子间烷基化。该转化不需要外源酸，碱或过渡金属催化剂；取而代之的是在没有添加剂的情况下在回流甲苯中进行添加。磺酰胺烷基化伙伴似乎仅受空间限制，未取代的磺酰胺比负担更大的N-烷基磺酰胺提供更好的产率。三氯乙酰亚胺酸酯烷基化剂必须是稳定的阳离子前体，才能在这些条件下进行取代反应。
• Nucleophilic Substitution Catalyzed by a Supramolecular Cavity Proceeds with Retention of Absolute Stereochemistry
  作者：Chen Zhao、F. Dean Toste、Kenneth N. Raymond、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja508799p

  日期：2014.10.15

  of reactions whose stereochemical course is completely reversed are exceedingly rare. We report herein a class of water-soluble host assemblies that is capable of catalyzing the substitution reaction at a secondary benzylic carbon center to give products with overall stereochemical retention, while reaction of the same substrates in bulk solution gives products with stereochemical inversion. Such ability

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• Alkylation of isatins with trichloroacetimidates
  作者：Nilamber A. Mate、Rowan I. L. Meador、Bhaskar D. Joshi、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/d2ob00127f

  日期：——

  N-Alkylation of isatins can be achieved utilizing trichloroacetimidate electrophiles and a Lewis acid catalyst. These reactions provide access to N-alkyl isatins, versatile scaffolds which are often employed in the synthesis of pharmaceutical lead structures as well as natural products. Secondary trichloroacetimidates that are precursors to stabilized carbocations provided excellent yields of the isatin

  使用三氯乙酰亚胺酯和路易斯酸催化剂可以实现靛红的N-烷基化。这些反应提供了获得N-烷基靛红、多功能支架的途径，这些支架通常用于合成药物先导结构以及天然产物。作为稳定碳正离子的前体的仲三氯乙酰亚胺酯提供了极好的产率的靛红产物。靛红对取代的耐受性很好，尽管观察到 C7 取代的反应性降低，这可能是由于空间效应。溶剂效应可用于在相似反应条件下促进O-烷基化。
• Cramer,F.; Hennrich,N., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 976 - 989
  作者：Cramer,F.、Hennrich,N.

  DOI：——

  日期：——