3-methyl-4-phenylpent-4-en-2-ol | 1229917-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 1229917-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BUAHCRMNCBSQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R)-phanephos 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到3-methyl-4-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过甲醇的 C-H 官能化对映选择性形成全碳四元中心：铱催化的二烯羟甲基化

  摘要：

  报道了甲醇的第一个催化对映选择性 CC 偶联（> 30 × 106 吨/年）。使用铱-PhanePhos 催化剂，2-取代二烯以区域选择性方式插入甲醇CH 键以形成具有优异对映选择性水平的全碳季铵中心。机理研究证实了 Curtin-Hammett 情景，其中甲醇脱氢在生成区域异构烯丙基铱-甲醛对的过程中触发了快速、可逆的二烯加氢金属化，但形成了单一的结构异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09333

文献信息

• Direct Ruthenium-Catalyzed C−C Coupling of Ethanol: Diene Hydro-hydroxyethylation To Form All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Hoon Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol101077v

  日期：2010.6.18

  Under ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation conditions, direct C−C coupling of ethanol and 2-substituted dienes occurs to furnish products of hydro-hydroxyethylation: anti-configured neopentyl homoallylic alcohols. Identical adducts are generated from acetaldehyde under related conditions employing isopropanol as reductant.

  在钌催化的转移氢化条件下，乙醇和2-取代二烯发生直接CC偶联，提供氢羟乙基化产物：反构新戊基高烯丙醇。使用异丙醇作为还原剂，在相关条件下由乙醛生成相同的加合物。
• Enantioselective Formation of All-Carbon Quaternary Centers via C–H Functionalization of Methanol: Iridium-Catalyzed Diene Hydrohydroxymethylation
  作者：Khoa D. Nguyen、Daniel Herkommer、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b09333

  日期：2016.11.2

  enantioselective C-C couplings of methanol (>30 × 106 tons/year) are reported. Insertion of 2-substituted dienes into the methanol C-H bond occurs in a regioselective manner to form all-carbon quaternary centers with excellent levels of enantioselectivity using an iridium-PhanePhos catalyst. Mechanistic studies corroborate a Curtin-Hammett scenario in which methanol dehydrogenation triggers rapid, reversible

  报道了甲醇的第一个催化对映选择性 CC 偶联（> 30 × 106 吨/年）。使用铱-PhanePhos 催化剂，2-取代二烯以区域选择性方式插入甲醇CH 键以形成具有优异对映选择性水平的全碳季铵中心。机理研究证实了 Curtin-Hammett 情景，其中甲醇脱氢在生成区域异构烯丙基铱-甲醛对的过程中触发了快速、可逆的二烯加氢金属化，但形成了单一的结构异构体。