N-(pyridin-3-ylmethyl)octadeca-9,12-dienamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(pyridin-3-ylmethyl)octadeca-9,12-dienamide
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O
• 分子量: 370.579
• InChiKey: MLYVBAFDBYQXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 亚油酸 在 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 N-(pyridin-3-ylmethyl)octadeca-9,12-dienamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化 N-甲基吡啶酰胺作为克氏锥虫抗增殖剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在我们寻找新的安全抗寄生虫剂的过程中，应用酶促途径合成一系列由结构不同的羧酸衍生的N-吡啶基甲基酰胺。通过脂肪酶催化的酰化反应，以优异的收率制备了 30 种衍生物，其中包括 11 种新化合物。为了优化合成方法，分析了不同反应参数的影响。一些化合物被评估为针对克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是导致美洲锥虫病（恰加斯病）的寄生虫。其中一些显示出作为寄生虫增殖抑制剂的显着活性。源自 2-氨基甲基吡啶、硬脂酸和反油酸的酰胺与硝呋替莫一样有效对抗克氏锥虫无鞭毛体形式（临床上相关的寄生虫形式）。更重要的是，观察到硝呋莫司和N- (吡啶-2-基甲基)硬酰胺之间存在强大的协同作用，几乎完全抑制寄生虫的增殖。此外，所获得的化合物在 Vero 细胞中没有表现出毒性，使其成为作为先导药物的极好的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00425