tert-butyl benzyl(cyclopropyl)carbamate | 183206-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl(cyclopropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-cyclopropylcarbamate
• CAS: 183206-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: UGNZUOXLKLIROR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(cyclopropyl)carbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N -Boc N-烷基环丙胺的锂取代

  摘要：

  据报道，在N -Boc N-烷基环丙基胺的α和β位置发生了一系列锂取代反应。在N-乙基和N-甲基衍生物6和7中，环丙烷环是锂化的优选位置，但是N-烯丙基和N-苄基衍生物8和9在亚甲基处进行锂化。如10、15和21反应所示，如果α位被封端或β位被苯基取代激活，则会观察到环丙胺环β位的锂基化。。α和β锂化均可用于锂化环化反应中，以提供双环螺或内稠合的N- Boc胺15、16和25。用s -BuLi /（-）-天冬氨酸随后用三甲基氯硅烷对N -Boc-4-甲苯磺酰哌啶30进行锂化，得到N -Boc氮杂双环[3.1.0]己烷32，其对映体过量范围为18-55％。两个β-甲氧基甲氧基取代的N - Boc环丙胺18和26可以参与与四氰基乙烯的正式[3 + 2]环加成反应，得到高度取代的环戊烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00736-3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl benzyl(cyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过介电中间体将氨基环丙烷进行1,3-双官能化。

  摘要：

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201907060

文献信息

• 1,3‐Difunctionalization of Aminocyclopropanes via Dielectrophilic Intermediates
  作者：Ming‐Ming Wang、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201907060

  日期：2019.9.23

  ring-opening strategy to transform acyl, sulfonyl or carbamate protected aminocyclopropanes into 1,3-dielectrophilic carbon intermediates bearing a halide atom (Br, I) and a N,O-acetal. Replacing the alkoxy group of the N,O-acetal can be achieved under acidic conditions through an elimination-addition pathway, while substitution of the halides by nucleophiles can be done under basic conditions through a SN 2 pathway

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。
• Lithiation-substitutions of N-Boc N-alkyl cyclopropylamines
  作者：Yong Sun Park、Peter Beak

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00736-3

  日期：1996.9

  A series of lithiation-substitution reactions at the α and β positions of N-Boc N-alkyl cyclopropyl amines is reported. The cyclopropane ring is the preferred position for lithiation in the N-ethyl and N-methyl derivatives 6 and 7, but the N-allyl and N-benzyl derivatives 8 and 9 undergo lithiation at the methylene groups. Lithiations at β positions of the cyclopropylamine ring are observed if the

  据报道，在N -Boc N-烷基环丙基胺的α和β位置发生了一系列锂取代反应。在N-乙基和N-甲基衍生物6和7中，环丙烷环是锂化的优选位置，但是N-烯丙基和N-苄基衍生物8和9在亚甲基处进行锂化。如10、15和21反应所示，如果α位被封端或β位被苯基取代激活，则会观察到环丙胺环β位的锂基化。。α和β锂化均可用于锂化环化反应中，以提供双环螺或内稠合的N- Boc胺15、16和25。用s -BuLi /（-）-天冬氨酸随后用三甲基氯硅烷对N -Boc-4-甲苯磺酰哌啶30进行锂化，得到N -Boc氮杂双环[3.1.0]己烷32，其对映体过量范围为18-55％。两个β-甲氧基甲氧基取代的N - Boc环丙胺18和26可以参与与四氰基乙烯的正式[3 + 2]环加成反应，得到高度取代的环戊烷。