5-(methylthio)-2-oxopentanoic acid | 107872-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(methylthio)-2-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-methylthio-2-oxopentoate；5-Methylthio-2-oxopentanoic acid；5-methylsulfanyl-2-oxopentanoic acid
• CAS: 107872-90-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: MPJMAJLPWRBNBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基环丙甲酰胺 、 5-(methylthio)-2-oxopentanoic acid 以 甲苯 为溶剂， 以5%的产率得到(Z)-2-[(2,2-Dimethyl-cyclopropanecarbonyl)-amino]-5-methylsulfanyl-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the mammalian .beta.-lactamase renal dipeptidase (dehydropeptidase-I) by Z-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids

  摘要：

  The title enzyme deactivates the potent carbapenem antibiotic imipenem in the kidney, producing low antibiotic levels in the urinary tract. A series of (Z)-2-(acylamino)-3-substituted-propenoic acids (3) are specific, competitive inhibitors of the enzyme capable of increasing the urinary concentration of imipenem in vivo. Many of the compounds were prepared in one step from an alpha-keto acid and a primary amide. The optimum R2 groups are 2,2-dimethyl, -dichloro, and -dibromocyclopropyl. With R2 = 2,2-dimethylcyclopropyl (DMCP), a wide variety of R3 groups including alkyl, oxa- and thiaalkyl, and alkyl groups containing acidic, basic, and neutral substituents give effective inhibitors with Ki values of 0.02-1 microM and a range of pharmacokinetic properties. By resolution of enantiomers and X-ray crystallography, the enzyme-inhibitory activity of the DMCP group was found to reside with the 1S isomer. The cysteinyl compound 176 (cilastatin, MK-0791) has the desired pharmacological properties and has been chosen for combination with imipenem.

  DOI：

  10.1021/jm00389a018
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(methylthio)ethyl)malate 在 recombinant Arabidopsis thaliana isopropylmalate dehydrogenase 2 L₁₃₃F mutant 作用下， 生成 5-(methylthio)-2-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟南芥亮氨酸和硫代葡萄糖苷途径中异丙基苹果酸脱氢酶的结构和功能进化。

  摘要：

  蛋氨酸链延长途径是植物中脂肪族硫代葡萄糖苷生物合成所必需的，并且是从亮氨酸生物合成进化而来的。在拟南芥中，三种 3-异丙基苹果酸脱氢酶 (AtIPMDH) 在合成脂肪族硫代葡萄糖苷（例如 AtIPMDH1）和亮氨酸（例如 AtIPMDH2 和 AtIPMDH3）的蛋氨酸链延长中起关键作用。在这里，我们阐明了这些酶代谢特化的分子基础。解析了 AtIPMDH2 的 2.25 A 分辨率晶体结构，以提供植物 IPMDH 的第一个详细分子结构。AtIPMDH2 活性位点中 3-异丙基苹果酸结合的建模以及原核和真核 IPMDH 的序列比较表明，一个活性位点残基的取代可能导致底物特异性和代谢功能的改变。Phe-137 定点诱变 AtIPMDH1 (AtIPMDH1-F137L) 中的亮氨酸使对 3-(2'-甲硫基) 乙基苹果酸的活性降低了 200 倍，但将 3-异丙基苹果酸的催化效率提高到 AtIPMDH2

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.262519

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING SULFUR-CONTAINING AMINO ACID OR SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ACIDE AMINÉ CONTENANT DU SOUFRE OU DE L'UN DE SES SELS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011118849A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  According to the present invention, a new process for producing a sulfur-containing amino acid without using of hydrogen cyanide or sodium azide which requires careful handling as a raw material can be provided. The present invention relates to a process for producing a sulfur-containing amino acid represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein R1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and optionally having substituents or a cycloalkyl group having 3 to 12 carbon atoms and optionally having substituents, and n is an integral number of from 1 to 4, comprising a step of reacting a sulfur-containing 2-ketocarboxylic acid represented by the formula (2) or a salt thereof: wherein R1 and n mean the same as defined above, with ammonia and hydrogen in the presence of a transition metal catalyst.

  根据本发明，可以提供一种新的生产含硫氨基酸的方法，而不需要使用需要小心处理的氢氰酸或偏氮化钠作为原料。本发明涉及一种生产以下式（1）或其盐所表示的含硫氨基酸的方法：其中R1是具有1至12个碳原子并可选择具有取代基的烷基或具有3至12个碳原子并可选择具有取代基的环烷基，n是从1至4的整数，包括以下步骤：在过渡金属催化剂的存在下，将以下式（2）或其盐所表示的含硫2-酮羧酸与氨和氢反应。其中R1和n的含义如上所定义。
• Biosynthetic Engineering of Glucosinolates
  申请人：Geu-Flores Fernando

  公开号：US20110016582A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention provides methods and materials, such as newly characterised genes, and novel processes, for converting a host from a phenotype whereby the host is unable to carry out glucosinolate (GSL) biosynthesis or chain elongation from an amino acid GSL-precursor to a phenotype whereby the host carries out said biosynthesis or elongation.

  本发明提供了一种将宿主从无法进行葡萄糖硫酸盐（GSL）生物合成或链延伸的表型转化为能够进行上述生物合成或延伸的表型的方法和材料，例如新鉴定的基因和新型工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDROXYCARBOXYLIC ACID COMPOUND OR SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ACIDE HYDROXYCARBOXYLIQUE OU D'UN SEL DE CELUI-CI
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012081712A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present process can prepare a hydroxycarboxylic acid compound of Formula (1): or a salt thereof by reacting a ketocarboxylic acid compound of Formula (2): or a salt thereof and hydrogen in the presence of a transition metal catalyst, without using hydrogen cyanide.

  本方法可以通过在过渡金属催化剂的存在下，反应式(2)的酮羧酸化合物或其盐和氢，而不使用氰化氢，制备式(1)的羟基羧酸化合物或其盐。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING 2-KETOCARBOXYLATE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN COMPOSÉ 2-CÉTOCARBOXYLATE CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012026619A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides a novel process for preparing a sulfur-containing 2-ketocarboxylate compound without using any enzyme. The process comprises a step of oxidizing a hydroxyacetate compound having an optionally-substituted sulfur-containing hydrocarbon group at 2-position in the presence of a vanadium compound. Preferably, the step is carried out further in the presence of oxygen, and more preferably, in the presence of an organic solvent.

  本发明提供了一种新型的制备含硫2-酮羧酸酯化合物的方法，不需要使用任何酶。该方法包括在钒化合物存在的情况下氧化2-位置具有可选取代硫代烃基的羟基乙酸化合物的步骤。最好在氧气存在的情况下进行该步骤，更好的是在有机溶剂存在的情况下进行。
• Aminosäurederivate mit reninhemmender Aktivität
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0543245A1

  公开（公告）日：1993-05-26

  Die Verbindungen der Formel    worin X, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomerengemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von diastereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herzinsuffizienz verwendet werden. Sie können durch Umsetzen eines Aminodiols der Formel mit einer entsprechenden Säure oder einem aktivierten Derivat davon hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 X、R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 具有权利要求 1 所述含义、 以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映消旋体或非对映消旋体混合物及其药用盐的形式存在，可抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以通过反应式为 与相应的酸或其活化衍生物反应而得到。