(1E,2E)-1,2-bis(1-(2-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazine | 1261238-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(1-(2-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-N-[(E)-1-(2-methoxyphenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 1261238-14-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: DNVDVVFTMZAMDN-IWGRKNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(1-(2-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazine 、 二苯基乙炔 在 [(eta.(5)-pentamethylcyclopentadienyl)Rh(H2O)3](OTf)2 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到8-methoxy-1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的顺序氧化C–H和N–N键活化：在室温下用空气将叠氮化合物转化为异喹啉

  摘要：

  通过空气中作为外部氧化剂的C–H和N–N键活化，已经开发出了氯酮嗪和内部炔烃之间的铑催化的连续C–H环氧化反应，这导致了一种高效的方法来制备在室温下具有高原子效率的异喹啉。利用这种催化的独特反应性，可以在非常稳健和温和的反应条件下，将嗪的两个N原子有效地结合到所需的异喹啉中。

  DOI：

  10.1021/ol501483k
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 sodium acetate 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis(1-(2-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮嗪和维尔斯迈尔试剂的环和侧链甲酰化吡唑

  摘要：

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.576

文献信息

• Ring and side chain formylated pyrazoles from acetophenone azines and Vilsmeier's reagent
  作者：Ramaiyan Manikannan、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1002/jhet.576

  日期：2011.5

  Differently substituted acetophenone azines on treatment with excess phosphorous oxychloride in N,N‐dimethylformamide have found to yield three products in each case. An acceptable mechanism has been suggested for the formation of all the three products. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed direct synthesis of ketazines using secondary alcohols
  作者：Jugal Kishore、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c9cc01383k

  日期：——

  Direct one-pot synthesis of ketazines from secondary alcohols and hydrazine hydrate catalyzed by a ruthenium pincer complex is reported, which proceeds through O–H bond activation of secondary alcohols via amine–amide metal–ligand cooperation in the catalyst. Remarkably, liberated molecular hydrogen and water are the only byproducts.

  据报道，由钌夹钳络合物催化仲醇直接从仲醇和水合肼中直接合成氯胺酮，该过程是通过仲醇通过胺-酰胺金属-配体在催化剂中的协同作用进行O-H键活化而进行的。值得注意的是，释放出的分子氢和水是唯一的副产物。
• Rh-Catalyzed Sequential Oxidative C–H and N–N Bond Activation: Conversion of Azines into Isoquinolines with Air at Room Temperature
  作者：Wenjia Han、Guoying Zhang、Guangxing Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501483k

  日期：2014.7.3

  A rhodium-catalyzed sequential oxidative C–H annulation reaction between ketazines and internal alkynes has been developed via C–H and N–N bond activation with air as an external oxidant, which led to an efficient approach toward isoquinolines with high atom efficiency at rt. Utilizing the distinctive reactivity of this catalysis, both N-atoms of the azines could be efficiently incorporated to the

  通过空气中作为外部氧化剂的C–H和N–N键活化，已经开发出了氯酮嗪和内部炔烃之间的铑催化的连续C–H环氧化反应，这导致了一种高效的方法来制备在室温下具有高原子效率的异喹啉。利用这种催化的独特反应性，可以在非常稳健和温和的反应条件下，将嗪的两个N原子有效地结合到所需的异喹啉中。