shogasulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: shogasulfonic acid
• 英文别名: shogasulfonic acid A；1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-oxoheptane-3-sulfonic acid
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈S
• 分子量: 438.499
• InChiKey: MWOFQBPRQXZTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 二甲基铵-二甲基 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 shogasulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成姜磺酸，并确定其绝对立体化学。

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过温和且方便的氨基硫脲催化的亚硫酸氢盐向α，β-不饱和羰基的烯烃部分共轭加成，这是我们先前报道的第一个有机催化的对氨基磺酸和Shogas磺酸的对映选择性合成。以其天然和非天然构型制备了一系列光学活性的天然磺酸，并且它们的绝对构型通过单晶X射线衍射法明确证实。

  DOI：

  10.1039/c9ob02662b

文献信息

• Pharmacognostic studies on ginger and related drugs—part 1: five sulfonated compounds from Zingiberis rhizome (Shokyo)
  作者：Y Hori

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00618-0

  日期：2003.2

  Five sulfonated compounds, namely 4-gingesulfonic acid and shogasulfonic acids A, B, C and D, were isolated together with seven known compounds including 6-gingesulfonic acid from Zingiberis rhizome (Japanese name: Shokyo) made out of ginger. Their structures were characterized by means of spectroscopic analysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.