vineomycinone B2 methyl ester | 89495-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: vineomycinone B2 methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-4-[6-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]-1,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl]-3-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 89495-27-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₀
• 分子量: 500.502
• InChiKey: TUWSZFDKMULJEZ-WFQHCPPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-4-[1,5-dihydroxy-6-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-9,10-dioxoanthracen-2-yl]-3-methyl-3-phenylmethoxybutanoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到vineomycinone B2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联分子内苄炔-呋喃环加成。葡萄霉素 B(2) 甲酯的全合成。

  摘要：

  我们开发了串联分子内苄 - 呋喃环加成反应，使用三种不同的苄前体在一次操作中生成取代的双氧杂苯并降冰片二烯。这些 Diels-Alder 反应中的区域化学结果通过使用一次性硅系链连接反应的苯和呋喃部分得到有效控制。开发了两种不同的方法将中间体双氧杂苯并降冰片二烯转化为取代的蒽环类化合物。第一种策略需要硅系链的初始裂解，然后是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环和中心环的氧化，得到目标蒽醌，而第二种策略的特征是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环，然后是蛋白脱甲硅烷基化和氧化。当起始呋喃带有碳水化合物取代基时，这种新方法能够从简单的起始材料中快速组装复杂的 C-芳基糖苷抗生素的糖基取代的芳香核。这种新方法对蒽环类和 C-芳基糖苷的效用体现在藤霉素 B(2) 甲酯的三重收敛合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.031

文献信息

• Convergent de novo synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Qian Chen、Yashan Zhong、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c3cc44050h

  日期：——

  An efficient de novo synthesis of vineomycinone B2 methyl ester has been achieved. The longest linear route required only 14 steps from achiral commercially available starting materials (4.0% overall yield). The key transformations included the de novo asymmetric synthesis of two key fragments, which were joined by a convergent late stage Suzuki's glycosylation for the construction of the aryl beta-C-glycoside

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。
• Total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Samuel Danishefsky、Biing Jiun Uang、George Quallich

  DOI：10.1021/ja00291a031

  日期：1985.3

  Synthese faisant intervenir des siloxy dienes avec deux reactions homo-Diels Alder et une reaction hetero-Diels Alder

  合成这些 faisant intervenir des siloxy diene avec deux 反应 homo-Diels Alder et une 反应hetero-Diels Alder
• <i>C</i>-Aryl Glycosides via Tandem Intramolecular Benzyne−Furan Cycloadditions. Total Synthesis of Vineomycinone B₂ Methyl Ester
  作者：Chi-Li Chen、Steven M. Sparks、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja0652619

  日期：2006.10.1

  A triply convergent total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester has been achieved by an approach with a longest linear sequence of 16 steps. The synthesis features the use of silicon tethers as disposable linkers to control the regiochemistry in two tandem Diels-Alder reactions of substituted benzynes and glycosyl furans to provide rapid access to the fully intact anthrarufin core of vineomycinone

  通过最长线性序列为 16 步的方法实现了葡萄霉素 B2 甲酯的三重收敛全合成。该合成的特点是使用硅系链作为一次性接头来控制取代苄和糖基呋喃的两个串联 Diels-Alder 反应中的区域化学，以提供对完全完整的藤黄霉素 B2 甲酯的蒽醌核心的快速访问。
• Total synthesis of vineomycin B2 aglycon
  作者：Samuel Danishefsky、Biing Jiun Uang、George Quallich

  DOI：10.1021/ja00320a049

  日期：1984.4

  Synthese du compose du titre qui est l'acide dihydroxy-1,5 [dihydroxy-4,5 methyl-6 perhydropyrannyl-2]-6 β-hydroxy β-methyl anthraquinonebutyrique-2

  Synthese du compose du titre qui est l'acide dihydroxy-1,5 [dihydroxy-4,5methyl-6 perhydropyrannyl-2]-6 β-hydroxy β-methyl anthraquinonebutyrique-2
• Total Synthesis of Vineomycin B₂
  作者：Shunichi Kusumi、Satoshi Tomono、Shunsuke Okuzawa、Erika Kaneko、Takashi Ueda、Kaname Sasaki、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/ja407827n

  日期：2013.10.23

  The first total synthesis of vineomycin B2 (1) has been accomplished. The aglycon segment, a vineomycinone B2 derivative, and the glycon segment, an α-L-acurosyl-L-rhodinose derivative, were prepared via C-glycosylation using an unprotected sugar and powerful chemoselective O-glycosylation using a 2,3-unsaturated sugar, respectively, as the key steps. Furthermore, effective and simultaneous introduction

  葡萄霉素B2（1）的首次全合成已经完成。苷元片段（葡萄霉素 B2 衍生物）和糖苷元片段（α-L-acurosyl-L-蔷薇糖衍生物）是通过使用未保护糖的 C-糖基化和使用 2,3-不饱和糖的强大化学选择性 O-糖基化制备的，分别作为关键步骤。此外，通过浓度控制的糖基化有效且同时将两个糖基部分引入苷元部分导致了 1 的全合成。