N-ethylhexadecanamide | 62855-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-ethylhexadecanamide
• 英文别名: N-ethylpalmitamide
• CAS: 62855-99-6
• 化学式: C₁₈H₃₇NO
• 分子量: 283.498
• InChiKey: MYTDNGUQXKUHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylhexadecanamide 在 五氯化磷 、 水 作用下， 生成 2,2-dichloro-hexadecanoic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Jostes; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 453, p. 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 棕榈酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-ethylhexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  ‘Entourage’ effects ofN-acyl ethanolamines at human vanilloid receptors. Comparison of effects upon anandamide-induced vanilloid receptor activation and upon anandamide metabolism

  摘要：

  一项研究调查了一系列饱和的N-酰基乙醇胺及相关化合物对在表达人香草酸受体（hVR1-HEK293细胞）的人胚肾细胞中，花生四烯酰胺（AEA）产生Ca²+内流的影响。 [C3:0、C4:0、C6:0和C10:0的乙醇酰胺既不影响基质Ca²+内流，也不影响AEA（1 µM）引起的Ca²+内流响应。相比之下，C12:0、C17:0、C18:0的乙醇酰胺以及单不饱和化合物油酰乙醇酰胺（C18:1）显著增强了AEA的响应。棕榈酰乙醇酰胺（C16:0）既能引起自身的响应，也能增强AEA的响应。] 月桂酰乙醇酰胺（C12:0）使AEA的剂量反应曲线向左移动。在存在0、1、3和10 µM月桂酰乙醇酰胺的情况下，AEA使Ca²+内流进入hVR1-HEK293细胞的EC50值分别为1.8、1.5、1.1和0.22 µM。月桂酰乙醇酰胺不影响辣椒素的剂量反应曲线。 棕榈酰乙酸乙酰胺被合成，并被发现是大鼠脑膜中[³H]AEA代谢的混合型抑制剂（Ki(slope) = 4.1 µM，Ki(intercept) = 66 µM）。 棕榈酰乙醇酰胺的-酰胺、-乙酰胺、-异丙酰胺、-丁酰胺、-环己酰胺和-三氟乙酰基酮类似物对1 µM AEA引起的Ca²+内流响应几乎没有影响。 化合物增强1 µM AEA引起的hVR1-HEK293细胞Ca²+内流响应的能力与它们防止AEA被大鼠脑膜水解的能力之间没有明显的关联。 结论认为，尽管棕榈酰乙醇酰胺对hVR1-HEK293细胞表达的VR1受体有类似协同作用的效果，但其他的N-酰基乙醇胺甚至具有更强的增强效果。在它们的合成增加的条件下，如严重炎症，它们可能发挥重要作用。

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704732

文献信息

• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。
• A METHOD OF TREATING PERIPHERAL INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Dublin City University

  公开号：EP3095444A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  An active for use in the treatment or inhibition of an inflammatory disease associated with over-activation of Toll-like Receptor 4 (TLR4), Toll-like Receptor 2 (TLR2) and Myeloid differentiating protein 88 (Myd88) adaptor-like protein (Mal) while maintaining a subject's ability to respond normally to a pathogen, in which the active is an oleamide or a derivative thereof.

  一种用于治疗或抑制与Toll样受体4（TLR4）、Toll样受体2（TLR2）和髓样分化蛋白88（Myd88）适配样蛋白（Mal）过度激活相关的炎症性疾病，并同时保持受试者对病原体正常反应能力的活性物质为油酰胺或其衍生物。
• Effects of synthetic alkamides on Arabidopsis fatty acid amide hydrolase activity and plant development
  作者：Lionel Faure、Ronaldo Cavazos、Bibi Rafeiza Khan、Robby A. Petros、Peter Koulen、Elison B. Blancaflor、Kent D. Chapman

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.11.011

  日期：2015.2

  hydrolase (FAAH) has been described as a key contributor to NAE hydrolysis; however, no enzyme has been associated with alkamide degradation in plants. Herein reported is synthesis of 12 compounds structurally similar to a naturally occurring alkamide (N-isobutyl-(2E,6Z,8E)decatrienamide or affinin) with different acyl compositions more similar to plant NAEs and various amino alkyl head groups. These "hybrid"

  烷酰胺和 N-酰基乙醇胺 (NAE) 是影响植物发育的生物活性、酰胺连接的脂质。烷基酰胺仅限于高等植物的几个科和一些真菌，而 NAE 是植物和动物中广泛存在的信号分子。脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 已被描述为 NAE 水解的关键因素；然而，没有酶与植物中的烷酰胺降解有关。本文报道了 12 种结构类似于天然存在的烷酰胺（N-异丁基-（2E，6Z，8E）十碳三烯酰胺或亲和素）的化合物的合成，具有不同的酰基组成，更类似于植物 NAE 和各种氨基烷基头基。测试了这些“混合”合成烷酰胺对重组拟南芥 FAAH 的活性及其对植物发育的影响（即，子叶扩张和初生根长度）。在一些合成的烷酰胺（如 N-乙基月桂酰胺）存在下，在体外发现 FAAH 对 NAE 的活性显着增加 (4)。发现这种“增强”效应至少部分是由于乙醇胺对 FAAH 产物抑制的缓解，而不是由于 FAAH 酶的寡聚化状态的改变。对于这些醇酰胺中的一些，观察到幼苗生长的抑制，FAAH
• [EN] LIPID CONJUGATES FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ARROWHEAD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022056273A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Disclosed herein are compounds according to Formula (I) comprising PK/PD modulators for delivery of oligonucleotide-based agents, e.g., double stranded RNAi agents, to certain cell types, such for example skeletal muscle cells, in vivo. The PK/PD modulators disclosed herein, when conjugated to an oligonucleotide-based therapeutic or diagnostic agent, such as an RNAi agent, can enhance the delivery of the composition to the specified cells being targeted to facilitate the inhibition of gene expression in those cells.

  本文公开了公式（I）中的化合物，包括PK/PD调节剂，用于将基于寡核苷酸的制剂（例如双链RNAi制剂）递送到体内某些细胞类型，例如骨骼肌细胞。本文所披露的PK/PD调节剂与基于寡核苷酸的治疗或诊断制剂（如RNAi制剂）结合后，可以增强将该组合物递送到特定的目标细胞，以促进在这些细胞中抑制基因表达。
• NOVEL 1,3-BENZOXAZOL-2(3H)-ONES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS AND COSMETICS
  申请人：DR. AUGUST WOLFF GMBH & CO. KG ARZNEIMITTEL

  公开号：US20150111935A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to a novel class of 1,3-benzoxazol-2(3H)-ones and their use as a medicament, preferably as a dermatologic agent, and as a cosmetic. These novel compounds are particularly useful in treating and/or preventing inflammation, irritation, itching, pruritus, pain, oedema and/or pro-allergic or allergic conditions in a patient. Usually they are topically applied to the skin or mucosa in the form of a pharmaceutical or cosmetic composition comprising the compound and a pharmaceutically and/or cosmetically acceptable carrier.

  本发明涉及一种新型的1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮类化合物及其作为药物的用途，尤其是作为皮肤科药剂和化妆品的用途。这些新型化合物在治疗和/或预防患者的炎症、刺激、瘙痒、瘙痒、疼痛、水肿和/或过敏症状方面特别有用。通常它们以药用或化妆品组合物的形式局部应用于皮肤或黏膜，包括该化合物和一种药学和/或化妆学可接受的载体。