2-amino-4-(2'-methoxyphenyl)-thiazole hydroiodide | 74605-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(2'-methoxyphenyl)-thiazole hydroiodide
• 英文别名: 2-Amino-4-(2'-methoxy-phenyl)-thiazole hydroiodide；4-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine;hydroiodide
• CAS: 74605-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS*HI
• 分子量: 334.181
• InChiKey: SFSPDEYUCDQJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2'-methoxyphenyl)-thiazole hydroiodide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[[4-(2-Methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-噻唑基）草酰胺酸衍生物，一系列有效的口服活性抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00362a014
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 碘 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-4-(2'-methoxyphenyl)-thiazole hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted thiazolyl-2-oxamic acids and salts and esters thereof

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氢或1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是氢、甲基或羧基；而A是吡啶基、苯并二氧杂环基或##STR2##，其中R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，分别是氢、羟基、烷氧基、烷基、卤素、羧基烷基或硝基，或者R.sub.3、R.sub.4或R.sub.5中的一个是双烷基氨基、羧酰胺、吗啉基、哌啶基、羟基哌啶基、氰基或苯基；当R.sub.1为氢和/或R.sub.2为羧基时，与无机碱形成的无毒盐；当R.sub.1为氢时，与有机碱形成的无毒加合盐。这些化合物可用作抗过敏药物。

  公开号：

  US04238496A1

文献信息

• US4238496A
  申请人：——

  公开号：US4238496A

  公开（公告）日：1980-12-09
• N-(4-Substituted-thiazolyl)oxamic acid derivatives, new series of potent, orally active antiallergy agents
  作者：Karl D. Hargrave、Friedrich K. Hess、James T. Oliver

  DOI：10.1021/jm00362a014

  日期：1983.8

  showed a 50% inhibition at less than 2 mg/kg po or less than 0.4 mg/kg iv and were significantly more potent than disodium cromoglycate, which in the rat PCA model is orally inactive and gives a 50% inhibition at 1.2 mg/kg iv. Hydrolysis of the oxamates generally resulted in enhanced activities, while substitution of the phenyl ring with a variety of substituents (e.g., 4-F, 4-OEt, and 4-NHCOCH3) did

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。
• 4-Substituted thiazolyl-2-oxamic acids and salts and esters thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04238496A1

  公开（公告）日：1980-12-09

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, methyl or carboxyl; and A is pyridyl, benzodioxanyl or ##STR2## where R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5, which may be identical to or different from each other, are each hydrogen, hydroxyl, alkoxy, alkyl, halogen, carboxyalkyl or nitro, or one of R.sub.3, R.sub.4 or R.sub.5 is dialkylamino, carboxamido, morpholino, piperidino, hydroxy-piperidino, cyano or phenyl; non-toxic salts thereof formed with an inorganic base when R.sub.1 is hydrogen and/or R.sub.2 is carboxyl; and non-toxic addition salts thereof formed with an organic base when R.sub.1 is hydrogen. The compounds are useful as antiallergics.

  式子为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氢或1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是氢、甲基或羧基；而A是吡啶基、苯并二氧杂环基或##STR2##，其中R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，分别是氢、羟基、烷氧基、烷基、卤素、羧基烷基或硝基，或者R.sub.3、R.sub.4或R.sub.5中的一个是双烷基氨基、羧酰胺、吗啉基、哌啶基、羟基哌啶基、氰基或苯基；当R.sub.1为氢和/或R.sub.2为羧基时，与无机碱形成的无毒盐；当R.sub.1为氢时，与有机碱形成的无毒加合盐。这些化合物可用作抗过敏药物。