Ethane-1,2-diyl bis(4-chlorophenylcarbamate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethane-1,2-diyl bis(4-chlorophenylcarbamate)
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)carbamoyloxy]ethyl N-(4-chlorophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 369.204
• InChiKey: NAYGSVBXDBRIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethane-1,2-diyl bis(4-chlorophenylcarbamate) 在 钾硼氢 、 [fac-PNN]RuH(PPh)₃(CO) 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以90%的产率得到对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  钳钌配合物催化氨基甲酸酯高效加氢

  摘要：

  [ fac -PNN]RuH(PPh 3 )(CO) 络合物 ( Ru1 ) 已被确定为广谱芳基氨基甲酸酯及其衍生物氢化的高效催化剂（49 个实例）。氢化反应通过CN键断裂顺利进行，在叔戊醇中以 0.25 mol% 的低催化剂负载量提供所需的胺和醇或二醇。最重要的是，该催化系统为聚氨酯（PU）的可持续解聚和回收提供了一条有前途的途径。此外，通过结合DFT计算和控制实验，已经建立了氨基甲酸酯氢化的详细机制，这表明Ru-氢化物途径涉及三个循环，其中速率决定步骤最有可能是C N键的解离。关键中间体H(CO)NHPh。这些结果对于开发更有效、更环保的氨基甲酸酯转化催化系统及其大规模的潜在工业应用具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115165

文献信息

• Highly efficient hydrogenation of carbamates catalyzed by pincer ruthenium complexes
  作者：Zheng Wang、Xiuli Yan、Ning Ma、Song Liu、Peng Han、Huiliang Li、Qaiser Mahmood、Libin Li、Qingbin Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115165

  日期：2023.12

  The [fac-PNN]RuH(PPh3)(CO) complex (Ru1) has been identified as a highly efficient catalyst for the hydrogenation of a broad spectrum of arylcarbamates and their derivatives (49 examples). The hydrogenation reaction occurs smoothly via CN bond cleavage, affording the desired amines and alcohols or diols at a low catalyst loading of 0.25 mol% in tert-amyl alcohol. Most importantly, this catalytic system

  [ fac -PNN]RuH(PPh 3 )(CO) 络合物 ( Ru1 ) 已被确定为广谱芳基氨基甲酸酯及其衍生物氢化的高效催化剂（49 个实例）。氢化反应通过CN键断裂顺利进行，在叔戊醇中以 0.25 mol% 的低催化剂负载量提供所需的胺和醇或二醇。最重要的是，该催化系统为聚氨酯（PU）的可持续解聚和回收提供了一条有前途的途径。此外，通过结合DFT计算和控制实验，已经建立了氨基甲酸酯氢化的详细机制，这表明Ru-氢化物途径涉及三个循环，其中速率决定步骤最有可能是C N键的解离。关键中间体H(CO)NHPh。这些结果对于开发更有效、更环保的氨基甲酸酯转化催化系统及其大规模的潜在工业应用具有深远的影响。