(S)-(+)-m-Chloramphetamin | 54676-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-m-Chloramphetamin
• 英文别名: (2S)-1-(3-Chlorophenyl)propan-2-amine
• CAS: 54676-34-5
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: ORWQJKNRYUIFJU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-m-Chloramphetamin 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-N-Methyl-m-chloramphetamin
  参考文献：
  名称：

  Optically active amines. XIX. Circular dichroism of ortho-, meta-, and para-substituted .beta.-phenylalkylamine hydrochlorides. Further applications of the salicylidenimino chirality rule

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00899a010
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯丙酮 在 磷酸吡哆醛 、 amine transaminases from Silicibacter pomeroyi 、 异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用胺转氨酶的不对称合成手性卤代胺

  摘要：

  氨基转氨酶（ATAs）是通用的，与工业相关的生物催化剂，可催化胺基团从供体向受体分子的转移。由前手性酮进行不对称合成是获得所需胺产物的最优选途径，因为它可以以100％的理论收率获得。除了需要活性和对映选择性ATA之外，选择合适的胺供体对于节省成本和避免额外的酶来改变平衡和/或回收辅助因子也很重要。在这项工作中，我们从烟曲霉和博美氏杆菌中鉴定了合适的（R）-和（S）-ATA。分别提供一组溴化或氯化的1-苯基-2-丙胺，4-苯基丁-2-胺和1-（3-吡啶基）乙胺的卤素取代衍生物。供体-受体比例的优化使异丙胺可以用作胺供体，从而获得高转化率和73-99％ee的胺 。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701962

文献信息

• Optically active amines. XIX. Circular dichroism of ortho-, meta-, and para-substituted .beta.-phenylalkylamine hydrochlorides. Further applications of the salicylidenimino chirality rule
  作者：Howard E. Smith、Elizabeth P. Burrows、Fu-Ming Chen

  DOI：10.1021/jo00899a010

  日期：1975.5
• Asymmetric Synthesis of Chiral Halogenated Amines using Amine Transaminases
  作者：Ayad W. H. Dawood、Rodrigo O. M. A. de Souza、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/cctc.201701962

  日期：2018.3.7

  Amine transaminases (ATAs) are versatile and industrially relevant biocatalysts that catalyze the transfer of an amine group from a donor to an acceptor molecule. Asymmetric synthesis from a prochiral ketone is the most preferred route to the desired amine product, as it is obtainable in a theoretical yield of 100 %. In addition to the requirement of active and enantioselective ATAs, the choice of

  氨基转氨酶（ATAs）是通用的，与工业相关的生物催化剂，可催化胺基团从供体向受体分子的转移。由前手性酮进行不对称合成是获得所需胺产物的最优选途径，因为它可以以100％的理论收率获得。除了需要活性和对映选择性ATA之外，选择合适的胺供体对于节省成本和避免额外的酶来改变平衡和/或回收辅助因子也很重要。在这项工作中，我们从烟曲霉和博美氏杆菌中鉴定了合适的（R）-和（S）-ATA。分别提供一组溴化或氯化的1-苯基-2-丙胺，4-苯基丁-2-胺和1-（3-吡啶基）乙胺的卤素取代衍生物。供体-受体比例的优化使异丙胺可以用作胺供体，从而获得高转化率和73-99％ee的胺 。