N-(tert-butyloxycarbonyl)-S-oxo-S-chloromethyl-cysteamine | 128037-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-S-oxo-S-chloromethyl-cysteamine
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(chloromethylsulfinyl)ethyl]carbamate
• CAS: 128037-87-6
• 化学式: C₈H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 241.739
• InChiKey: IJGGLPLOKKVXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-S-oxo-S-chloromethyl-cysteamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(Chloromethylsulfinyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  氯甲基亚砜作为一类新型不可逆的半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  描述了新型的选择性不可逆半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。制备了一套基于氨基酸的氯甲基亚砜，发现它们不可逆地抑制半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶。由于对丝氨酸蛋白酶胰凝乳蛋白酶没有抑制作用，因此它们对半胱氨酸蛋白酶具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.045
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-(tert-butoxycarbonyl)amino-ethane-sulfinylchloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-S-oxo-S-chloromethyl-cysteamine
  参考文献：
  名称：

  氯甲基亚砜作为一类新型不可逆的半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  描述了新型的选择性不可逆半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。制备了一套基于氨基酸的氯甲基亚砜，发现它们不可逆地抑制半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶。由于对丝氨酸蛋白酶胰凝乳蛋白酶没有抑制作用，因此它们对半胱氨酸蛋白酶具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.045

文献信息

• The role of the hydroxymethyl function on the biological activity of the antitumor antibiotic sparsomycin
  作者：Leon A.G.M. Van den Broek、Paul J. Fennis、Maria A. Arevalo、Ester La´zaro、Juan P.G. Ballesta、Peter Lelieveld、Harry C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90055-x

  日期：1989.9
• BROEK, LEON A. G. M. VAN DEN;FENNIS, PAUL J.;AREVALO, MARIA A.;LAZARO, ES+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 503-510
  作者：BROEK, LEON A. G. M. VAN DEN、FENNIS, PAUL J.、AREVALO, MARIA A.、LAZARO, ES+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of chloromethyl sulfoxides as a new class of selective irreversible cysteine protease inhibitors
  作者：Arwin J. Brouwer、Anton Bunschoten、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.045

  日期：2007.11

  The synthesis and biological evaluation of a new class of selective irreversible cysteine protease inhibitors is described. A set of amino acid based chloromethyl sulfoxides was prepared and they were found to inhibit irreversibly the cysteine protease papain. They were selective for cysteine proteases since no inhibition was found for the serine protease chymotrypsin.

  描述了新型的选择性不可逆半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。制备了一套基于氨基酸的氯甲基亚砜，发现它们不可逆地抑制半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶。由于对丝氨酸蛋白酶胰凝乳蛋白酶没有抑制作用，因此它们对半胱氨酸蛋白酶具有选择性。