[(2S,4R)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 183008-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4R)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 183008-57-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: BVBVIYMAFQWMRZ-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,5S)-2-(tert-butyl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸的非竞争性当量：由D-甘露糖醇制备两种对映体

  摘要：

  报道了从D-甘露糖醇开始的2-（叔丁基）-2-甲基-1，3-二氧戊环-4-酮的两种对映异构体的实用合成。这些化合物是乙醇酸的手性当量（=羟基乙酸），其构型稳定并且可以通过其烯醇化物烷基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790619
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-bis[(4R)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2S,4R)-2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸的非竞争性当量：由D-甘露糖醇制备两种对映体

  摘要：

  报道了从D-甘露糖醇开始的2-（叔丁基）-2-甲基-1，3-二氧戊环-4-酮的两种对映异构体的实用合成。这些化合物是乙醇酸的手性当量（=羟基乙酸），其构型稳定并且可以通过其烯醇化物烷基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790619

文献信息

• A Non-Racemic Equivalent of Glycolic Acid: Preparation of both enantiomers fromD-mannitol
  作者：Philippe Renaud、Sokol Abazi

  DOI：10.1002/hlca.19960790619

  日期：1996.9.18

  A practical synthesis of both enantiomers of 2-(tert-butyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-one starting from D-mannitol is reported. These compounds are chiral equivalents of glycolic acid (= hydroxyacetic acid) which are configurationally stable and can be alkylated via their enolates.

  报道了从D-甘露糖醇开始的2-（叔丁基）-2-甲基-1，3-二氧戊环-4-酮的两种对映异构体的实用合成。这些化合物是乙醇酸的手性当量（=羟基乙酸），其构型稳定并且可以通过其烯醇化物烷基化。