(Z)-3-hydroxy-3-(2-methoxycyclohexyl)-butyric acid | 86994-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-3-(2-methoxycyclohexyl)-butyric acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-[(1R,2S)-2-methoxycyclohexyl]butanoic acid
• CAS: 86994-37-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: CNCNIOUBBZBSQB-VFXVZZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-methoxycyclohexyl)-butyrate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以87.5%的产率得到(Z)-3-hydroxy-3-(2-methoxycyclohexyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-环己基丁酸衍生物的合成。2.甲羟戊酸的环状类似物。

  摘要：

  （Z）-3-羟基-3-（2-羟基环己基）丁酸（I）及其内酯（II）的钠盐是通过相应的叔丁酯在Rh / Al2O3催化剂上加氢制得的。 3-羟基-3-（2-羟基苯基）丁酸叔丁酯的苯环（III）。类似地制备（Z）-3-羟基-3-（2-甲氧基环己基）丁酸。（Z）-4-甲基八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮是通过在Rh / Al2O3催化剂上加氢合成4-甲基香豆素的方法而制得的，4-香豆素是由III通过一锅法（包括水解，内酯化和脱水。上述化合物在5 X 10（-3）M时抑制乙酸盐掺入大鼠肝片中的胆固醇和脂肪酸中，但它们对HMG-CoA还原酶缺乏特异性抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00366a021

文献信息

• Synthesis of 3-hydroxy-3-cyclohexylbutyric acid derivatives. 2. Cyclic analogs of mevalonic acid
  作者：Germano Carganico、Paolo Cozzi、Gaetano Orsini

  DOI：10.1021/jm00366a021

  日期：1983.12

  The sodium salt of (Z)-3-hydroxy-3-(2-hydroxycyclohexyl)butyric acid (I) and its lactone (II) were prepared through the corresponding tert-butyl ester by hydrogenation, over Rh/Al2O3 catalyst, of the phenyl ring of tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)butyrate (III). (Z)-3-Hydroxy-3-(2-methoxycyclohexyl)butyric acid was prepared similarly. (Z)-4-Methyloctahydro-2H-1-benzopyran-2-one was prepared

  （Z）-3-羟基-3-（2-羟基环己基）丁酸（I）及其内酯（II）的钠盐是通过相应的叔丁酯在Rh / Al2O3催化剂上加氢制得的。 3-羟基-3-（2-羟基苯基）丁酸叔丁酯的苯环（III）。类似地制备（Z）-3-羟基-3-（2-甲氧基环己基）丁酸。（Z）-4-甲基八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮是通过在Rh / Al2O3催化剂上加氢合成4-甲基香豆素的方法而制得的，4-香豆素是由III通过一锅法（包括水解，内酯化和脱水。上述化合物在5 X 10（-3）M时抑制乙酸盐掺入大鼠肝片中的胆固醇和脂肪酸中，但它们对HMG-CoA还原酶缺乏特异性抑制活性。