4-hydroxy-6-methyl-3-iminoacetyl-2H-pyran-2-one | 33259-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-iminoacetyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: Dehydroessigsaeureimin；3-<1-Iminoaethyl>-4-hydroxy-6-methyl-pyron-(2)；dehydracetic acid monoimide；3-(1-Aminoethylidene)-6-methyl-2h-pyran-2,4(3h)-dione；3-ethanimidoyl-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 33259-28-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD06653569
• 分子量: 167.164
• InChiKey: NGBJXTBTFVALDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-3-iminoacetyl-2H-pyran-2-one 、 5-氯靛红 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到6-chloro-2-(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one-3-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四组分Pfitzinger反应：2-吡咯基喹啉-4-脲的合成

  摘要：

  摘要 通过一锅法，通过靛红，乙酸铵，原乙酸三乙酯和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基-2之间的四组分顺序反应，可以有效合成新型的2-取代的喹啉-4-羧酰胺。H-吡喃-2-一。该方案是普菲青格（Pfitzinger）喹啉合成的扩展，涉及2 H-吡喃酮环在3位上空前的原位亚氨基乙酰化，随后依次进行Isatin开环和重排的环化反应。产物是喹啉-4-羧酰胺和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮杂环的共价键对，其结构由其NMR，IR和质谱数据支持。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2885-8
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 原乙酸三乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.15h， 以80%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-iminoacetyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  四组分Pfitzinger反应：2-吡咯基喹啉-4-脲的合成

  摘要：

  摘要 通过一锅法，通过靛红，乙酸铵，原乙酸三乙酯和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基-2之间的四组分顺序反应，可以有效合成新型的2-取代的喹啉-4-羧酰胺。H-吡喃-2-一。该方案是普菲青格（Pfitzinger）喹啉合成的扩展，涉及2 H-吡喃酮环在3位上空前的原位亚氨基乙酰化，随后依次进行Isatin开环和重排的环化反应。产物是喹啉-4-羧酰胺和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮杂环的共价键对，其结构由其NMR，IR和质谱数据支持。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2885-8

文献信息

• DIPYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS
  申请人：KOSLEY W. Raymond

  公开号：US20080090872A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention is directed to dipyrazole compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, tautomers, or solvates thereof. Novel compounds include those of formula I. The compounds of this invention modulate AMPA and NMDA receptor function, and therefore are useful as pharmaceutical agents, especially for the treatment of neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及公式I的二吡唑化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体或溶剂化物。新型化合物包括公式I的化合物。本发明的化合物调节AMPA和NMDA受体功能，因此可用作药物，特别是用于治疗神经精神障碍。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 77, page 1606 - 1608
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Iguchi, S.; Goto, S., 1959, vol. 79, p. 1235 - 1239
  作者：Iguchi, S.、Goto, S.

  DOI：——

  日期：——
• US8053458B2
  申请人：——

  公开号：US8053458B2

  公开（公告）日：2011-11-08
• A four-component Pfitzinger reaction: synthesis of 2-pyronylquinolin-4-carbamides
  作者：Sorayya Yaghoubi Kalurazi、Kurosh Rad-Moghadam、Shahram Moradi

  DOI：10.1007/s11164-017-2885-8

  日期：2017.8

  Abstract A one-pot route was developed for efficient synthesis of novel 2-substituted quinolin-4-carboxamides via a four-component sequential reaction between isatins, ammonium acetate, triethyl orthoacetate, and 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one. This protocol is an extension of Pfitzinger’s quinoline synthesis and involves an unprecedented in situ iminoacetylation of 2H-pyrone

  摘要 通过一锅法，通过靛红，乙酸铵，原乙酸三乙酯和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基-2之间的四组分顺序反应，可以有效合成新型的2-取代的喹啉-4-羧酰胺。H-吡喃-2-一。该方案是普菲青格（Pfitzinger）喹啉合成的扩展，涉及2 H-吡喃酮环在3位上空前的原位亚氨基乙酰化，随后依次进行Isatin开环和重排的环化反应。产物是喹啉-4-羧酰胺和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮杂环的共价键对，其结构由其NMR，IR和质谱数据支持。 图形概要