benzyl (2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)thio)ethyl)carbamate | 1186401-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)thio)ethyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl 2-(4-(trifluoromethoxy)phenylthio)ethylcarbamate；benzyl N-[2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfanylethyl]carbamate
• CAS: 1186401-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 371.38
• InChiKey: NEAUCLNYRVWEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 benzyl (2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)thio)ethyl)carbamate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 7-(trifluoromethoxy)-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]thiazepine-4(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺基环化反应合成2,3,4,5-四氢苯并[1,4]噻嗪类

  摘要：

  我们报告了7-甲氧基-2,3,4,5-四氢苯并[1,4]硫氮平的有效和可扩展的合成，该生物活性分子如JTV-519和S107的核心结构。该合成路线从4-甲氧基硫酚开始，并通过亚胺基环化进行，分四个步骤提供目标产物，总收率达68％，与以前公布的工艺相比有实质性的改进。还提供了通过酰基亚胺环闭环合成四氢苯并[1,4]噻氮平的另外九个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00260
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)thio)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺基环化反应合成2,3,4,5-四氢苯并[1,4]噻嗪类

  摘要：

  我们报告了7-甲氧基-2,3,4,5-四氢苯并[1,4]硫氮平的有效和可扩展的合成，该生物活性分子如JTV-519和S107的核心结构。该合成路线从4-甲氧基硫酚开始，并通过亚胺基环化进行，分四个步骤提供目标产物，总收率达68％，与以前公布的工艺相比有实质性的改进。还提供了通过酰基亚胺环闭环合成四氢苯并[1,4]噻氮平的另外九个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00260

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING BENZOTHIAZEPINES FROM GAMMA-AMINOALKYLBENZENES
  申请人：Deng Shixian

  公开号：US20090227788A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention provides a process for preparing a 2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzothiazepine of formula: by reacting a [2-(acylaminoethyl)thio]arene of formula with an aldehyde or a multimer thereof, and with an acid. The invention also provides for first reacting the [2-(acylaminoethyl)thio]arene with the aldehyde or multimer thereof and a base to form an [N-hydroxymethyl-2-[acylaminoethyl)thio]arene of formula then treating the [N-hydroxymethyl-2-(acylaminoethyl)thio]arene with the acid to form the 2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzothiazepine.

  该发明提供了一种制备2,3,4,5-四氢[1,4]苯并噻吩的方法，通过将式中的[2-(酰胺基乙基)硫]芳烃与醛或其多聚物以及酸反应。该发明还提供了首先将[2-(酰胺基乙基)硫]芳烃与醛或其多聚物以及碱反应以形成式的[N-羟甲基-2-(酰胺基乙基)硫]芳烃，然后用酸处理[N-羟甲基-2-(酰胺基乙基)硫]芳烃以形成2,3,4,5-四氢[1,4]苯并噻吩。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BENZOTHIAZEPINES FROM GAMMA-AMINOALKYLBENZENES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES BENZOTHIAZÉPINES À PARTIR DE GAMMA-AMINOALKYLBENZÈNES
  申请人：ARMGO PHARMA INC

  公开号：WO2009111463A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides a process for preparing a 2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzothiazepine of formula: [I] by reacting a [2-(acylaminoethyl)thio]arene of formula [II] with an aldehyde or a multimer thereof, and with an acid. The invention also provides for first reacting the [2-(acylaminoethyl)thio]arene with the aldehyde or multimer thereof and a base to form an [N-hydroxymethyl-2-[acylaminoethyl)thio]arene of formula [III]; then treating the [N-hydroxymethyl-2-(acylaminoethyl)thio]arene with the acid to form the 2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzothiazepine.

  本发明提供了一种制备式为[I]的2,3,4,5-四氢[1,4]苯并噻吩的方法，该方法通过将式[II]的[2-(酰胺基乙基)硫]芳烃与醛或其多聚物以及酸反应而得到。本发明还提供首先将[2-(酰胺基乙基)硫]芳烃与醛或其多聚物以及碱反应以形成式[III]的[N-羟甲基-2-(酰胺基乙基)硫]芳烃；然后用酸处理[N-羟甲基-2-(酰胺基乙基)硫]芳烃以形成2,3,4,5-四氢[1,4]苯并噻吩。
• Process for preparing benzothiazepines from gamma-aminoalkylbenzenes
  申请人：Deng Shixian

  公开号：US08618282B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  The invention provides a process for preparing a 2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzothiazepine of formula: by reacting a [2-(acylaminoethyl)thio]arene of formula with an aldehyde or a multimer thereof, and with an acid. The invention also provides for first reacting the [2-(acylaminoethyl)thio]arene with the aldehyde or multimer thereof and a base to form an [N-hydroxymethyl-2-[acylaminoethyl)thio]arene of formula then treating the [N-hydroxymethyl-2-(acylaminoethyl)thio]arene with the acid to form the 2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzothiazepine.

  本发明提供了一种制备式为2,3,4,5-四氢[1,4]苯并噻吩的方法，该方法通过将式为[2-(酰胺基乙基)硫代]芳烃与醛或其多聚物以及酸反应来实现。本发明还提供了一种先将[2-(酰胺基乙基)硫代]芳烃与醛或其多聚物和碱反应以形成式为[N-羟甲基-2-(酰胺基乙基)硫代]芳烃，然后用酸处理[N-羟甲基-2-(酰胺基乙基)硫代]芳烃以形成2,3,4,5-四氢[1,4]苯并噻吩。
• US8618282B2
  申请人：——

  公开号：US8618282B2

  公开（公告）日：2013-12-31
• US9573914B2
  申请人：——

  公开号：US9573914B2

  公开（公告）日：2017-02-21