1-methyl-2-thiouracil | 615-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-2-thiouracil
• 英文别名: 1-methyl-2-thioxopyrimidin-4(1H,3H)-one；1-Methyl-2-thio-uracil；N1-methyl-2-thiouracil；1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；1-Methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；1H,3H-Pyrimidine-4-one-2-thione, 1-methyl-；1-methyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 615-78-1
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: NHYBHTWIHXJICP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  228 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-thiouracil 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.1h， 以19%的产率得到1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Ozonization of Thio- and Azauracils

  摘要：

  对2-硫尿嘧啶和氮杂尿嘧啶与臭氧的反应进行了研究。2-硫尿嘧啶经臭氧化反应生成相应的4(3H)-嘧啶酮和尿嘧啶。臭氧攻击硫碳基团，去硫过程生成4(3H)-嘧啶酮与氧化过程生成尿嘧啶之间存在竞争。5-氮杂尿嘧啶对臭氧稳定，而6-氮杂尿嘧啶则容易与臭氧反应生成巴拉班酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2939
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-3-(3-ethoxy-acryloyl)-thioharnstoff 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-methyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  32.嘌呤，嘧啶和乙二醛。第七部分 2-硫尿嘧啶和2-硫胸腺嘧啶的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000153

文献信息

• Straightforward Pyrimidine Ring Construction: A Versatile Tool for the Synthesis of Nucleobase and Nucleoside Analogues
  作者：Aélig Robin、Karine Julienne、Jean-Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1002/ejoc.200500556

  日期：2006.2

  A general route to 1,2,4-trisubstituted pyrimidines is described in one to three steps from a common key precursor, diazadienium iodide 2. An efficient preliminary [4+2] cyclocondensation reaction between the azabutadiene building block 2 and various iso(thio)cyanates constitutes an original construction of the pyrimidine skeleton. Subsequent structural modifications on the heterocycle allow the elaboration

  1,2,4-三取代嘧啶的一般路线描述为从共同的关键前体二氮二烯碘化物 2 开始的一到三个步骤。 氮杂丁二烯结构单元 2 和各种异（硫代）之间的有效初步 [4+2] 环缩合反应)氰酸盐构成嘧啶骨架的原始结构。随后对杂环的结构修改允许精心制作包括核苷类似物的 1-取代嘧啶文库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• An Efficient Synthesis of 1-Substituted Uracil Ring Systems and Their Thio Analogues
  作者：David Deniaud、Aélig Robin、Karine Julienne、Sophie Raimbault、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-2005-917114

  日期：——

  A facile and simple regioselective synthesis of uracils and their thio analogues has been achieved by cyclocondensation of a common precursor, diazadienium iodide 1, and isothiocyanates 2a,b. The key step in this synthetic process is the preparation of 4-methylsulfanylpyrimidine-2-thiones 3a,b, which after further elaboration gave the expected uracil analogues 4a,b-8a,b.

  通过共同前体碘化二氮杂二烯鎓 1 和异硫氰酸酯 2a、b 的环缩合反应，实现了尿嘧啶及其硫代类似物的简便和区域选择性合成。该合成过程中的关键步骤是制备 4-甲基硫基嘧啶-2-硫酮 3a,b，经过进一步加工得到预期的尿嘧啶类似物 4a,b-8a,b。
• Pyrimidinone compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06417192B1

  公开（公告）日：2002-07-09

  A group of novel pyrimidone compounds are inhibitors of the enzyme LDL PLA2 and therefore of use in treating atherosclerosis.

  一组新型嘧啶酮化合物是低密度脂蛋白-磷脂酶A2酶的抑制剂，因此在治疗动脉粥样硬化方面有用。
• Stereoselective Organocatalyzed Glycosylation of Glycosyl Trichloroacetimidate Donors: Thiouracil as Brønsted Acid Catalyst
  作者：Ashwani Tiwari、Ariza Khanam、Mohan Lal、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.202400067

  日期：2024.8.6

  report thiouracil-catalyzed α-selective O-glycosylations employing easily accessible glycosyl trichloroacetimidate donors without using any co-catalyst or additive. A variety of alcohol nucleophiles including saccharides, and amino acids with different protecting groups containing glycosyl trichloroacetimidate donors were successfully α-glycosylated using an operationally simple protocol. Moreover, mechanistic

  在此，我们报道了硫氧嘧啶催化的α-选择性O-糖基化，使用易于获得的糖基三氯乙酰亚胺酯供体，而不使用任何助催化剂或添加剂。使用操作简单的方案成功地将多种醇亲核试剂（包括糖类和具有不同保护基团的含有糖基三氯乙酰亚胺酯供体的氨基酸）进行α-糖基化。此外，机理研究表明硫氧嘧啶在此糖基化过程中起到布朗斯台德酸/碱催化作用。
• Watanabe, K. A.; Su, T.-L.; Pankiewicz, K. W., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 289 - 307
  作者：Watanabe, K. A.、Su, T.-L.、Pankiewicz, K. W.、Harada, K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图