broussonone A | 1372551-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: broussonone A
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(3-(4-hydroxyphenyl)propyl)-3-methoxycyclohexa-2,5-dienone；4-hydroxy-4-[3-(4-hydroxyphenyl)propyl]-3-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1372551-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: NJYVKQKWDWFJQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 broussonone A
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Broussonone A

  摘要：

  我们开发出了一种简便快捷的方法，用于全合成对醌类天然化合物布鲁索酮 A。该合成的主要特点包括 Grubbs II 催化剂介导的两个芳香族亚基的交叉偏析，以及在两个苯酚分子存在下的化学选择性氧化脱芳烃反应。特别是还研究了与正交烷氧基苯乙烯的 CM 反应相关的优化问题，众所周知，在传统反应条件下，正交烷氧基苯乙烯对 Ru 催化的复分解反应无效，因为正交烷氧基可能会配位到钌中心，从而导致催化剂抑制的潜在并发症。

  DOI：

  10.3390/molecules200915966