3-(Furan-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 58702-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Furan-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 58702-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: XYAIQUYQYFVZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Furan-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 苯硫酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-(furan-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型3-（呋喃-2-基）-1-（芳基）-3-（苯硫基）丙-1-酮衍生物的合成和抗菌活性的筛选

  摘要：

  在无溶剂条件下，在催化量的KO t -Bu存在下，将硫代苯酚加到查耳酮（1a - m）中，制备了一系列苯硫酚加合物（3a - m）。此外，通过使用圆盘扩散技术测试了对某些人类病原微生物的抗菌和抗真菌体外性能。大多数化合物对几种微生物具有显着的活性。确定化合物3i是最具活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9279-4
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2'-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(Furan-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Potassium–Tertiary Butoxide–Assisted Addition of Thioglicolic Acid to Chalcone Derivatives Under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  A series of chalcone derivatives containing thioglicolic acid (4a-j) was prepared by addition of thioglicolic acid to the chalcones (3a-j) in the presence of KOt-Bu under solvent-free conditions. The mechanistic pathway of the reaction can be explained by the Michael-type addition of thioglicolic acid to chalcone derivatives (3a-j).

  DOI：

  10.1080/00397910903291129

文献信息

• Furan oxidation by Mn(<scp>iii</scp>)/Co(<scp>ii</scp>) catalysts – application to benzofuran synthesis
  作者：Tingshu Wang、Miao Zhang、Yifan Zheng、Junmo Seong、Myoung Soo Lah、Sangho Koo

  DOI：10.1039/d1ra05305a

  日期：——

  containing a β-ketoester group at 2-position undergo oxidative ring-opening by Mn(III)/Co(II) catalysts under an O2 atmosphere to produce 1,4-dicarbonyl moieties through an endoperoxide intermediate, which consecutively cyclized with the β-ketoester unit to afford 4-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones. This oxidation/cyclization products were efficiently transformed into versatile benzofuran derivatives after consecutive

  2位含有β-酮酯基的呋喃在O 2气氛下，通过Mn( III )/Co( II )催化剂进行氧化开环，通过内过氧化物中间体生成1,4-二羰基部分，并依次与β-酮酯单元得到4-羟基-2-环己烯-1-酮。经过连续芳构化和Paal-Knorr反应后，该氧化/环化产物被有效地转化为多功能苯并呋喃衍生物。
• Iodine-Catalyzed Addition of Methyl Thioglycolate to Chalcones
  作者：M. Burcu Gürdere、Hayreddin Gezegen、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/10426507.2011.643435

  日期：2012.8.1

  A series of novel beta-mercapto carbonyl compounds (3a-z), methyl 2-(3-oxo-1,3-diarylpropylthio)acetate, were synthesized and characterized via iodine-catalyzed addition of methyl thioglycolate to chalcones (1a-z).