5-(2-methoxyphenyl)furan-2,3-dione | 179242-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)furan-2,3-dione
• 英文别名: 5-(2-Methoxy-phenyl)-furan-2,3-dione
• CAS: 179242-99-0
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: FCVGLHKJQTWQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)furan-2,3-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-Methoxy-phenyl)-propene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Thermal Addition Reaction of Aroylketene with Ethyl Vinyl Ether: Aromatic Substituent Effect on Aroylketene Reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7571
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-methoxyphenyl)furan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Thermal Addition Reaction of Aroylketene with 1-Aryl-1-trimethylsilyloxyethylenes: Aromatic Substituent Effects of Aroylketene and Aryltrimethylsilyloxyethylene on Their Reactivity.

  摘要：

  通过对5-芳基二氧呋喃（A）的热分解生成的多种芳酰基酮（C）与1-芳基-1-三甲基硅氧基乙烯的热加成反应，生成了1, 5-二芳基戊烷-1, 3, 5-三酮（D）和2, 6-二芳基-4H-吡喃-4-酮（E）。在芳酰基酮中引入电子拉电子取代基以及在反应中引入电子给体取代基促进了加成反应。观察到的取代基效应和反应机制通过分子轨道分析进行了解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.956

文献信息

• Thermal Addition Reaction of Aroylketenes with Cyclic Enol Ethers.
  作者：Toshiaki SAITHOH、Taichi OYAMA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1298

  日期：——

  Thermal reaction of aroylketenes 2 with cyclic enol ethers such as 2, 3-dihydrofuran (A), 2, 3-dihydropyran (B), 1-trimethylsilyloxycyclopentene (C), 1-trimethylsilyloxycyclohexene (D), 3-trimethylsilyloxyindene (E), and 4-trimethylsilyloxy-1, 2-dihydronaphalene (F) was carried out to investigate the reactivity of 2 with these olefins. The main reaction was Michael-type addition to give the 1, 3-diketones 3 and 9, and the 1, 3, 5-triketones 13, 15, 18, and 20, depending on the olefins used. The addition of the olefins was facilitated by introduction of a nitro or chloro group into the aryl part of 2 and was profoundly retarded by steric hindrance of the olefins

  芳酰基烯酮2与环状烯醇醚如2,3-二氢呋喃（A）、2,3-二氢吡喃（B）、1-三甲基硅氧基环戊烯（C）、1-三甲基硅氧基环己烯（D）、3-三甲基硅氧基茚（E）和4-三甲基硅氧基-1,2-二氢萘（F）的热反应被进行，以研究2与这些烯烃的反应性。主要反应是迈克尔型加成，产生1,3-二酮3和9以及1,3,5-三酮13、15、18和20，具体取决于所用的烯烃。烯烃的加入因2的芳基部分引入硝基或氯原子而得到促进，并因烯烃的空间位阻而显著减慢。
• Furan-2,3-diones as masked dipoles: synthesis of isotetronic acids and mechanistic considerations
  作者：Vincent Barbier、François Couty、Olivier R.P. David

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.072

  日期：2016.9

  The formal dipolar behaviour of furan-2,3-diones is illustrated by their reaction with ethyl glyoxylate under Lewis basic activation uniquely, giving access to isotetronic derivatives. The Janus-type nature of the activated species, both nucleophilic and electrophilic is revealed by ring-opening of the starting ketolactone. An unexpected reversible side-reaction was identified by in situ monitoring

  呋喃-2,3-二酮的形式偶极行为可以通过在Lewis碱性活化下与乙醛酸乙酯的反应来唯一说明，从而获得了等电子衍生物。通过起始酮内酯的开环揭示了亲核和亲电子的活化物种的Janus型性质。通过原位监测发现意外的可逆反应。