4-tert-butyl-1-iodo-2-(triisopropylsilyl)ethynylbenzene | 347399-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-1-iodo-2-(triisopropylsilyl)ethynylbenzene
• 英文别名: Silane, [[5-(1,1-dimethylethyl)-2-iodophenyl]ethynyl]tris(1-methylethyl)-；2-(5-tert-butyl-2-iodophenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 347399-63-7
• 化学式: C₂₁H₃₃ISi
• 分子量: 440.483
• InChiKey: ASXURMIDWYIYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-iodo-2-(triisopropylsilyl)ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-Buta-1,3-diynyl-5-tert-butylphenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢苯并环戊烯的碳网络。4.通过六碘代苯的六重交叉偶联合成“星形”和“三叶形”石墨二炔亚结构。

  摘要：

  描述了星形和三叶形的聚乙炔基芳族结构的合成和表征，该结构代表了全碳网络石墨二炔的模型子结构。这些大环的组装是通过使用Pd [P（o-Tol）（3）]（2）和CuI作为催化体系的六碘代苯的6倍Sonogashira交叉偶联来完成的。这些改良的Sonogashira条件的发展过程进行了详细介绍。这项工作导致了新的六（苯基丁二炔基）苯衍生物家族（4a-c）的合成，其中最大的是D（3）（h）（）对称的“三叶” 2，它由三个[18]环戊烯在一个普通的苯环上稠合。还描述了合成“车轮” 3的尝试。化合物2代表了迄今为止的石墨二炔网络的最大片段。

  DOI：

  10.1021/jo010183n
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-N'-(4-tert-butyl-2-iodophenyl)triazene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-tert-butyl-1-iodo-2-(triisopropylsilyl)ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢苯并环戊烯的碳网络。4.通过六碘代苯的六重交叉偶联合成“星形”和“三叶形”石墨二炔亚结构。

  摘要：

  描述了星形和三叶形的聚乙炔基芳族结构的合成和表征，该结构代表了全碳网络石墨二炔的模型子结构。这些大环的组装是通过使用Pd [P（o-Tol）（3）]（2）和CuI作为催化体系的六碘代苯的6倍Sonogashira交叉偶联来完成的。这些改良的Sonogashira条件的发展过程进行了详细介绍。这项工作导致了新的六（苯基丁二炔基）苯衍生物家族（4a-c）的合成，其中最大的是D（3）（h）（）对称的“三叶” 2，它由三个[18]环戊烯在一个普通的苯环上稠合。还描述了合成“车轮” 3的尝试。化合物2代表了迄今为止的石墨二炔网络的最大片段。

  DOI：

  10.1021/jo010183n

文献信息

• Synthesis and structural characterization of organometallic cyclynes: novel nanoscale, carbon-rich topologies
  作者：Matthew Laskoski、Winfried Steffen、Jason G.M Morton、Mark D Smith、Uwe H.F Bunz

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00145-1

  日期：2003.4

  A combination of Pd- and Cu-catalyzed couplings make the ferrocene and cyclobutadiene(cyclopentadienylcobalt)-based half-wheels and the cyclobutadiene(cyclopentadienylcobalt)-based seco-wheel accessible. These targets can formally be constructed by fusing two or three organometallic benzohexadehydro[14]annulenes along an alkyne unit. In addition, a ferrocene-based, enlarged version of the half wheel

  Pd和Cu催化偶合的组合使二茂铁和环丁二烯（环戊二烯钴）基半轮和环丁二烯（环戊二烯钴）基二元轮可接近。这些靶标可通过将两个或三个有机金属苯并六氢[14]环烯烃沿着炔烃单元融合而正式构建。此外，还准备了基于二茂铁的半轮的扩大版。该目标化合物是通过将两种有机金属苯并十二氢[18]环烯烃形式熔融而获得的。环丁二烯配合物C 51 H 37 Co，二茂铁衍生物C 51 H 36 Fe和环丁二烯配合物C 69 H 59三个靶分子的单晶结构Co被执行以验证所提议的几何形状。
• Dimethyldihydropyrene−Dehydrobenzoannulene Hybrids:  Studies in Aromaticity and Photoisomerization
  作者：David B. Kimball、Michael M. Haley、Reginald H. Mitchell、Timothy R. Ward、Subhajit Bandyopadhyay、Richard Vaughan Williams、John R. Armantrout

  DOI：10.1021/jo020462q

  日期：2002.12.1

  The synthesis and study of dehydrobenzoannulene (DBA)-dimethyldihydropyrene (DDP) hybrids as models for the investigation of aromaticity in weakly diatropic systems is reported. Three new monofused DBA-DDP hybrids have been synthesized, and their NMR spectra are discussed with regard to quantifying the aromaticity remaining in multibenzene-fused DBAs. Nucleus-independent chemical shifts, determined at a series of locations for each compound, bond lengths, and H-1 and C-13 NMR chemical shifts were calculated and used to probe the aromaticity of these hybrids. Systems where more than one annulene/DBA is fused to the DDP core have also been obtained, and their potential use in photoinduced isomerization applications is discussed.
• Synthesis and characterization of pyridine- and thiophene-based platinacyclynes
  作者：Charles A. Johnson、Benjamin A. Baker、Orion B. Berryman、Lev N. Zakharov、Matthew J. O’Connor、Michael M. Haley

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.09.008

  日期：2006.1

  Seven heterocyclic macrocycles, including the first platinacycles with pyridine and thiophene rings incorporated into the cyclyne system, are reported. Pt-acetylide cyclynes were assembled via tin transmetallation or amine-mediated oxidative addition with stoichiometric PtCl2(PEt3)(2) and CuI. The organometallic cyclynes exhibited enhanced electronic properties compared to previously described platinabenzocyclynes. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Structural Characterization of Organometallic Cyclynes: Novel Nanoscale, Carbon-Rich Topologies
  作者：Matthew Laskoski、Winfried Steffen、Jason G. M. Morton、Mark D. Smith、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2378::aid-anie2378>3.0.co;2-e

  日期：2002.7.3
• Cove-Edged Chiral Graphene Nanoribbons with Chirality-Dependent Bandgap and Carrier Mobility
  作者：Kun Liu、Wenhao Zheng、Silvio Osella、Zhen-Lin Qiu、Steffen Böckmann、Wenhui Niu、Laura Meingast、Hartmut Komber、Sebastian Obermann、Roland Gillen、Mischa Bonn、Michael Ryan Hansen、Janina Maultzsch、Hai I. Wang、Ji Ma、Xinliang Feng

  DOI：10.1021/jacs.3c11975

  日期：2024.1.10