7,7-bis(methoxycarbonyl)-4-methylenebicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one | 127451-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,7-bis(methoxycarbonyl)-4-methylenebicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one
• 英文别名: dimethyl 4-methylidene-5-oxo-3,3a-dihydro-1H-pentalene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 127451-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: ZWAOANCYZCRVKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-6-acetoxy-2-(methoxycarbonyl)-2-propargylhex-4-enoate 、 重氮甲烷 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OPPOLZER, WOLFGANG;KELLER, THOMAS H.;BEDOYA-ZURITA, MANUEL;STONE, CHARLES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5883-5886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereocontrolled nickel(0)- and palladium(0) catalyzed “metallo-ene-type” cyclizations/carbonylations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas H. Keller、Manuel Bedoya-Zurita、Charles Stone

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93496-3

  日期：1989.1

  Treatment of 1-iodoacetoxy}-2,7-octadienes and 1-iodoacetoxy}-2-en-7-ynes with Ni(COD)2/dppb (THF/MeOH) or Pd(dba)2/PPh3 (AcOH, then CH2N2) under carbon monoxide furnished chemo- and stereoselectively either bicyclic ketoesters (from ) and (from ) or trans-substituted monocyclic products (from ) and (from ), but all-cis-hexahydroindole (from acetoxycyclohexene .

  用Ni（COD）2 / dppb（THF / MeOH）或Pd（dba）2 / PPh处理1-碘乙酰氧基} -2,7-辛二烯和1-碘乙酰氧基} -2-en-7-炔3（一氧化碳中的AcOH，然后是CH 2 N 2）在化学和立体选择性上提供了双环酮酸酯（来自）和（来自）或反式取代的单环产物（来自）和（来自），但全顺式六氢吲哚（来自乙酰氧基环己烯。
• Palladium-catalyzed intramolecular alkyne-carbon monoxide-alkene insertion cascade for synthesis of .alpha.-methylenecyclopentenones
  作者：Nathan C. Ihle、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00055a006

  日期：1993.1

  A method for the construction of alpha-methylenecyclopentenones fused to five-membered rings using a palladium catalyst is reported. The procedure involves the formation of pi-allylpalladium intermediates that undergo sequential intramolecular alkyne insertion, carbon monoxide insertion, intramolecular alkene insertion, and beta-hydride elimination. Examples of the cyclization are seen in eq 2 and Scheme III.
• OPPOLZER, WOLFGANG;KELLER, THOMAS H.;BEDOYA-ZURITA, MANUEL;STONE, CHARLES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5883-5886
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KELLER, THOMAS H.、BEDOYA-ZURITA, MANUEL、STONE, CHARLES

  DOI：——

  日期：——